Весн-а, по-весен-н-ему. Корень в этих словах весн- / весен-. См.: Тихонов А. Н. Морфемно-орфографический словарь. М., 1996 (и др. издания).

При более этимологичном разборе, который часто оправдан орфографическими задачами, слово можно разделить на морфемы так: не/ча/я/нн/о, ср.: чаять, чаю, души не чает; (не) чаять — нечаянный — нечаянно.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

В целом это верное утверждение, за исключением слов "любой холокост".

Здесь верно: как бы вам ни было плохо.

Такие фразы можно оформить как реплики диалога. Диалог - это разговор между двумя или несколькими лицами.

Запятая не нужна. В сложносочиненных предложениях, объединенных вопросительной интонацией, запятая не ставится.

Это вариантные окончания. Более употребительно окончание -ОЙ: тобой, душой.

Запятая не требуется, так как сложносочиненное предложение составлено из двух вопросительных, которые соединены союзом и.