Правильно: на Украину, в Россию, на Кубу, в США, в Канаду. Сочетаемость предлогов в и на с определенными словами (в том числе географическими названиями) объясняется только традицией. В других языках такое тоже бывает.

Транскрипция, отражающая произношение изолированных слов, как правило, в словарях не приводится, поскольку, во-первых, произношение слова существенно зависит от его фонетического окружения, а во-вторых, отдельные особенности произношения есть у каждой формы слова. При этом существуют правила графики, позволяющие соотнести произношение слова с его написанием, и правила орфографии, целью которых является унификация написания слов вне зависимости от их конкретного произношения в определенном фонетическом окружении.

В орфоэпических словарях содержится информация о произношении тех слов, которые представляют затруднения для говорящих (акцентологические и иные орфоэпические сведения).

Такие конструкции не нарушают норм литературного языка, однако не всегда уместны в изданиях.

Вы написали верно: аудио- и видеотехподдержка.

Варианты с собирательным числительным невозможны. О том, с какими словами сочетаются собирательные числительные можно прочитать в «Письмовнике».  Правильные варианты с количественным числительным такие: 

два оладушка и два оладышка,
две оладушки и две оладышки,
две оладьи.

Приятного аппетита!

Прилагательное боевой давно стало многозначным. Различающиеся грамматические характеристики даются в словарях при описании прилагательного в его разных значениях.

По правилам не с глаголами всегда пишется раздельно, так что корректно только не быть. Однако логика Ваших рассуждений нам вполне понятна. Полагаем, что Вам любопытно будет прочитать статью М. Н. Эпштейна "Отрицание как утверждение. Интегральная модель написания не с глаголами и другими частями речи". https://www.emory.edu/INTELNET/dar312.htm

Кавычуки нужны при наличии родового слова. Например: ГБУЗ "Клиника Николаевская". 

Предложение не вполне ясно (не следует ли его как-то перестроить?), но запятую перед причастным оборотом поставить нужно.

Пунктуация при оборотах с предлогами от... до... не кодифицирована. В практике письма при них используется и тире, и двоеточие, и запятая. Представляется, что для каждого из этих знаков есть основания.