Правильно: Сан-Ремо. Первая часть географических и др. наименований Сан- присоединяется дефисом (в словаре имен собственных по техническим причинам дефис пропал; исправлено).

1. Важно не только, чтобы ответ был верным, но и чтобы он был понятен собеседнику. Если есть сомнения - почему бы не дополнить?

2. Такие ответы не будут удачными.

Нет, такие сочетания не соответствуют нормам современного русского литературного языка, хотя многие лингвисты отмечают экспансию предлога на в разговорной речи. 

"...предлог на, как, например, приставка про- (всякие там пролечить, проплатить), в последнее время замелькал довольно активно: на тюрьме (как на зоне), на вагоне (Кипяток попросите на соседнем вагоне — недавно в поезде услышала), на районе (даже в какой-то рекламе было: У нас на районе никто не зажигает). А мое любимое выражение с предлогом на — на позитиве: Я пришел такой весь на позитиве. Раньше говорили на нервах, на голубом глазу, а теперь еще и на лавэ (то есть, при деньгах). <...> Вот в каком-то блоге обсуждают фотографию приятеля: смотри, мол, какой нарядный, на костюме (далее непечатно). Или вот по поводу дресс-кода: обязательно ли в этой фирме ходить на костюме, на галстуке? Попутно выяснила, что выражение на галстуке есть еще в жаргоне автомобилистов: в смысле машина заглохла, пришлось ехать на галстуке" (И. Левонтина. Русский со словарем. М., 2016). 

В данном случае правила как такового нет. Можно говорить о синтаксических нормах современного русского языка, которые предполагают, что при нейтральном словопорядке в субстантивных словосочетаниях определяющее предшествует определяемому, что ярче всего проявляется в сочетаниях «прилагательное + существительное» (голубое небо, но не небо голубое). Та же тенденция реализуется и при сочетании личного имени с т. н. аппозитивным определяющим (приложением): художник Смирнов, сантехник Петров, президент Сидоров. Ср. утверждение из «Русской корпусной грамматики»: «В прототипических аппозициях с именем собственным типа поэт Иванов базовый порядок в русском языке предполагает предшествование сортового имени имени собственному» (раздел написан Н. Н. Логвиновой). При этом предполагается, что в прошлом случаи постпозиции приложения были гораздо более распространены, следами чего являются сочетания типа Максим Грек, Николай Чудотворец и т. п.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Да, такие сочетания называют мёртвыми метафорами. См.: 

Ричардс, Ай­вор  А. Фило­со­фия ри­то­ри­ки / А. А. Ричардс ; пер. с англ. Р. И Ро­зи­ной // Тео­рия ме­та­фо­ры / вступ. ст., сост. Н. Д. Ар­утю­но­вой ; пер. под ред. Н. Д. Ар­утю­но­вой и М. А. Жу­рин­ской. – М., 1990. – С. 44–67. 

"Разрешите мне теперь привести пример простейшей, всем знакомой метафоры ножка стола. Мы называем эту метафору мертвой, но она очень легко оживает. Чем отличается она от использования слова в прямом или буквальном значении в та­ком, например, выражении, как нога лошади*.
/* В английском языке, в отличие от русского, вместо двух слов ножка и нога есть лишь одно слово leg — Прим. перев./
Очевидное раз­личие состоит в том, что ножка стола обладает лишь несколькими признаками из числа тех, которыми наделена нога лошади. Нож­ки стола не ходят, они только поддерживают его. В подобных случаях мы называем общие признаки основой метафоры. В приведенном примере мы легко находим основу метафоры, но очень часто это оказывается невозможным. Метафора способна прекрасно работать и тогда, когда мы не можем судить о том, как она работает или что лежит в основе переноса.
<…> Вернемся снова к примеру со словом нога. Мы замечаем, что даже здесь границу между буквальным и метафорическим употреблением слова нельзя считать полностью стабильной или постоянной. В каких случаях это слово используется буквально? У лошади есть ноги в буквальном смысле этого слова, так же, как и у паука. Но что сказать о шимпанзе? Сколько у него ног — две или четыре? А морская звезда? Что у нее — руки, ноги или не то и не другое? А если у человека деревянная нога, что имеется в виду — нога в метафорическом или в буквальном смысле? Можно ответить, что здесь сочетаются оба смысла. С одной точки зрения, слово нога используется в буквальном смысле, а с другой —в метафорическом. 
Слово может одновременно вы­ ступать в своем прямом и метафорическом значениях, так же как на основе этого слова может быть одновременно создано несколько метафор или же в одном значении сливаться несколь­ко. Этот тезис представляется нам крайне важным, поскольку очень часто неверные теории возникают из-за убеждения в том, что, если слово функционирует каким-то одним образом, оно не может в то же самое время функционировать по-другому и иметь одновременно разные значения.

Такие глаголы называются двувидовыми: они могут использоваться и как глаголы совершенного вида (что сделать?), и как глаголы несовершенного вида (что делать?). Значение вида такие глаголы приобретают в контексте. Например: Вчера он наконец женился — совершенный вид. Он женился несколько раз — несовершенный вид. Ему еженедельно телеграфировали об успехах предприятия — несовершенный вид. Он решил телеграфировать о своем приезде — совершенный вид.

В некоторых случаях и контекст допускает двоякое толкование. Люди исследуют планету можно понять двояко: «сейчас проводят исследования» или «будут проводить исследования». В этих случаях нужен более широкий контекст.

Такой вариант оформления (и передачи) прямой речи неудачен. Следует перестроить фразу.

Такого правила не существует. Правила переноса одинаковы для нарицательных и собственных существительных.

См. ответ на вопрос № 272728.