Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

В словарях русского языка и до 1956 года кафе фиксировалось с е на конце. Например, в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940) только кафе. Однако вариант кафэ употреблялся в письменной речи, такое написание можно было встретить и на вывесках, это подтверждают примеры из дореволюционных газет (В этот момент из соседнего кафэ выходит артист Малого театра Садовский. «Петербургский листок». 19.02.1914), а также цитата из романа Л. Пантелеева «Ленька Пантелеев»: Они остановились у витрины, на треснувшем и продырявленном пулями стекле которой белыми буквами было написано: КАФЭ «УЮТНЫЙ УГОЛОК».

Правило звучит следующим образом: «В названиях праздников с начальной цифрой с прописной буквы пишется название месяца, например: 1 Мая, 8 Марта» (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006).

Из этого правила следует, что написание любого праздника по образцу 8 Марта, 1 Мая является правильным. Однако устойчиво пишутся с прописной буквы названия месяцев только в названиях этих праздников.

Интересна история кодификации (закрепления в словарях и правилах) подобных названий.

В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – своего рода орфографической конституции – указывалось: «Пишется с прописной буквы первое слово в названиях революционных  праздников и знаменательных дат, например: Первое мая, Международный женский день, Новый год, Девятое января (выделено нами. – Грамота.ру). Если начальное порядковое числительное в таком сложном названии написано цифрой, то с пpoписной буквы пишется следующее за ним слово, например: 9 Января, 1 Мая».

Однако Д. Э. Розенталь, который во второй половине ХХ в. расширял, уточнял и даже несколько изменял правила, со временем меняет рекомендации и относительно написания праздников. В «Справочнике по правописанию и литературной правке» 1967 г. из правила устраняются слова о революционном характере праздников: 

«С прописной буквы обычно пишется первое слово и собственные имена в названиях праздников, народных движений, знаменательных дат, например: Первое мая (1 Мая), Международный женский день, День Конституции, День Советской Армии,  День Победы, День авиации, День артиллерии, День печати, День шахтера... Девятое января (9 Января), Народный фронт, Новый год».

В справочниках Д. Э. Розенталя, изданных в конце 1990–2000-х гг. под редакцией других специалистов, была сделана попытка расширить список примеров на это правило и упоминаются государственные праздники 7 Ноября и 12 Июня.

Однако такие написания не закрепились. Видимо, эти даты не воспринимаются как названия праздников (в отличие от традиционных 8 Марта и 1 Мая).

Вы правы. Сочетание играть первую скрипку корректно и зафиксировано словарями – как современным «Большим толковым словарем русского языка», так и, например, «Толковым словарем русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940).

Обособление обязательным не является. Оно возможно на основании правила: «Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно» (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 74 раздела «Пунктуация»).

В сложносочиненном предложении с одиночным союзом и запятая не ставится, если части сложносочиненного предложения имеют общую, поясняемую ими, часть сложного предложения (см. полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, раздел «Знаки препинания в сложносочиненном предложении»).

Указанная запятая не требуется.

Правильно: осёдланный. См.: Орфоэпический словарь русского языка / Под ред. Н. А. Еськовой. – 10-е изд., испр. и доп. – М., 2015.

Запятая между согласованным и несогласованным определениями обоснованна. Вот правило из полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

§ 39. Запятая ставится при сочетании согласованных и несогласованных определений (несогласованное определение помещается после согласованного): Между тем в приземистой, с коричневыми стенами зимовке Клюшиных действительно горела слегка увернутая семилинейная лампа (Бел.); Она сняла со стола толстую, с бахромой скатерть и постелила другую, белую (П. Нил.).

Однако запятая не ставится, если сочетание согласованного и несогласованного определения обозначает единый признак: Белая в клеточку скатерть; на ней была синяя в горошек юбка.

Вряд ли приведенные Вами определения можно считать обозначениями единого признака. 

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129 раздела «Пунктуация».

Приставка контр... пишется слитно, исключение составляет только слово контр-адмирал. Слово контроперация тоже надо писать слитно. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.