Допустимо.

Нет, нельзя. Можно, например: взгляд был направлен; взгляд был устремлен; глаза смотрели.

Прежде всего стоит уточнить: речь идет об употреблени точного выражения в профессиональном общении или о выборе слов в неформальной беседе? В последнем случае подбирать слова нужно, принимая во внимание особенности конкретной ситуации и конкретного бордюра: машина задела бордюр, въехала в бордюр, доехала до бордюра, наехала / заехала на бордюр, колесо уперлось в бордюр, столкнулось с бордюром или водитель въехал в бордюр. Профессиональное общение — если учитывать терминологию, используемую, например, в правилах дорожного движения и в описаниях маневров, — отличает специфика, и, возможно, пригодными признаются определенные речевые обороты. В этом случае за разъяснениями рекомендуем обратиться к специалистам.

Нам представляется, что если бы каждый из них ремонтировал по 3 машины в день, то и было бы написано «по 3 машины каждый». Правда на стороне второй группы.

В словарях так:

ТРАМБОВЩИК, -а; м.
Рабочий, занимающийся трамбовкой. < Трамбовщица, -ы; ж.

ТРАМБОВКА, -и; мн. род. -вок, дат. -вкам; ж.
1.
к Трамбовать. Т. глины. Т. щебня.
2.
Инструмент, машина для трамбования. < Трамбовочный, -ая, -ое. Т. каток. Т-ая машина.

В этом предложении запятая перед чем ставится, так как чем перчатки — сравнительный оборот при форме сравнительной степени наречия: Меняет машины чаще, чем перчатки. Сравним фразеологизм как перчатки, употребляющийся в роли обстоятельства образа действия и не требующий постановки запятых: Меняет машины как перчатки.

Если речь идет о персонаже романа М. Ю. Лермонтова «Герой нашего времени», правильно: Мери. Однако по нормам современного письма во многих собственных именах иноязычного происхождения (в том числе в имени Мэри) после согласных для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного пишется буква э. Словари фиксируют написания Мэри Пикфорд, Мэри Шелли и др.

В обоих ваших примерах имя собственное следует выделять запятыми.