Исторически в словах прекратить, прекращать выделяется приставка пре- и корень с чередованием полногласного (исконно русского) сочетания оро и неполногласного (старославянского) сочетания ра. В таких корнях написание определяется проверкой (кра́ткий) или указанием на однокоренное слово с полногласием (короткий). Подробнее об этом см. на ресурсе «Орфографическое комментирование русского словаря».

Но при разборе слова по составу не с исторической точки зрения, а с точки зрения современного русского языка нужно выделить в глаголах прекратить, прекращать корень прекрат-, прекращ-. В современном языке живые словообразовательные связи между прекратить и краткий потеряны, значение слова прекратить сейчас нельзя объяснить через значения этого корня и приставки пре-.

Дело в том, что слова цыпленок, цыпочки, цыкать, цыц имеют специфические междометные корни, что оправдывает их особое написание. Что касается существительного цыган, то это слово осталось единственным в списке исключений, не имеющим междометного корня. Раньше таких слов было больше: панцырь, цырюльник, цынга, цыновка – написание этих слов было изменено в 1956 году (когда были приняты действующие правила русского правописания). Почему слово цыган осталось в списке исключений, а не стало писаться через и, как панцирь и другие слова? Вероятно, это связано с тем, что цыган – слово с богатой культурно-исторической традицией (например, оно употребляется в названии поэмы А. С. Пушкина) и лингвисты понимали, что изменение его написания многими было бы воспринято болезненно.

1. В подготовленном Орфографической комиссией РАН полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) находим ответ на Ваш вопрос: «...Следует иметь в виду, что в существительных после согласных с, з, ж не пишутся суффиксы -щик, -щин(а), а пишутся -чик, -чин(а): ср. сварщик, мойщик, но резчик, разносчик, перебежчик; Орловщина, Смоленщина, но Одесчина, Воронежчина. Буквосочетание сщ встречается только на стыке приставки и корня, напр.: расщепить». Как видите, здесь всё однозначно.

2. Сочетание дни города можно понять как несколько дней (одного года), в рамках которых проходят какие-либо торжественные мероприятия (ср.: Дни славянской письменности и культуры). Поэтому лучше перестроить фразу (например: на протяжении многих лет принимали участие в праздновании Дня города).

Да, слова уют и ютиться (также приют) этимологически родственные (однако в современном русском языке однокоренными они не являются). При этом слово ютиться – наиболее позднее образование из этой группы слов, с искусственно, произвольно извлеченным корнем, образовано оно, по-видимому от слова приют (т. е. слово приют было воспринято как слово с приставкой при- и корнем -ют, и этот «корень» послужил основой для создания слова ютиться).

Что касается происхождения слова приют, то его этимология до конца точно не установлена. Возможно, это слово восходит к тому же древнему индоевропейскому корню, что и слово приятель, –*priio-. От этого же корня образованы многие слова со значением 'любовь; дружба, привязанность' в других индоевропейских языках.

Если поискать, такие слова найдутся) Например, буквосочетание гя может встретиться в именах собственных (Плунгян — фамилия ученого, академика РАН, главного научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН). Буквосочетание гя встречается в формах деепричастий глаголов на -жечь (*зажгя, *разожгя), ненормативных, но используемых, например, в художественных текстах — в стилистических целях, для передачи особенностей речи персонажей и др.: И далее вижу я — боярский сын, и ремесленник, и крестьянин берут кистень и, зажгя дворы свои, уходят в леса свирепства своего ради (А. Н. Толстой, Петр Первый); Пробовали даже выкуривать обитателей норы, разожгя костер (В. Солоухин, Капля росы). Наконец, всегда есть возможность образования окказиональных слов, содержащих данное буквосочетание.

Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

В слове солнце корень солнц-, в современном языке это непроизводное слово. Слово солнышко образовано от слова солнце с усечением производящей основы с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -ышк-, корень производного слова ― солн-. Слово солнечный образовано от слова солнце с помощью суффикса -н-, при образовании производного слова в производящей основе, совпадающей с корнем, происходят чередования: согласный ч чередуется с ц, а гласный е с нулем звука, корень производного слова ― солнеч-. Варианты солнц-, солн-, солнеч- являются алломорфами одного корня.

В слове сердце корень сердц-.

Этимологически в словах солнце и сердце выделялся суффикс -ц-. В современном языке значение этого суффикса не определяется, семантическая связь с общеславянскими корнями сълнь и сьрдь утрачена. Поэтому произошло слияние этимологических корней и суффикса, такой процесс называется опрощение.

Двойная буква с пишется в словах рассчитать (рассчитаться, рассчитывать, рассчитываться) и бессчетный. Двойная согласная пишется здесь на стыке приставок рас-, бес- и корня счит- / счет-, где с- — бывшая приставка, сросшаяся с корнем -чит- / -чет-. Таким образом, с исторической точки зрения в словах рассчитать и бессчетный две приставки: рас- / бес- и с- Ср. написание аналогично построенных слов: подсчитать, засчитать и т. п. Однако в качестве существительного, соотносительного по смыслу с глаголом рассчитать, закрепилось слово расчет, образованное не от глагола рассчитать, а от устаревшего глагола расчесть, где только одна приставка — рас- (ср. вычесть — вычет, зачесть — зачет). Тем самым возникли неприятные орфографические пары: рассчитать — расчет, рассчитанный — расчетливый и др.

Ваш вариант переноса является единственно возможным. Вот выдержка из свода «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2006).

В основу правил переноса положен слоговой принцип. Однако в ряде случаев учитывается и членение слова на значимые части.

§ 211. Не разрешается оставлять на строке или переносить в следующую строку одну букву. Напр., нельзя переносить: а‑кация, акаци‑я.

§ 212. Не разрешается оставлять на строке или переносить в следующую строку буквенную цепочку, не содержащую гласной буквы. Напр., нельзя переносить: cт‑вол, вс‑лед, цен‑тр, тре‑ст.

§ 213. Не разрешается отделять от предшествующей согласной буквы ъ и ь. Правильные переносы: отъ‑езд, коль‑цо, перь‑ями, буль‑он; не допускаются переносы: от‑ъезд, кол‑ьцо, пер‑ьями, бул‑ьон.

§ 214. Не разрешается отделять переносом букву й от предшествующей гласной буквы. Правильные переносы: рай‑он, вой‑на, стой‑кий; не допускаются переносы: ра‑йон, во‑йна, сто‑йкий.

§ 215. Не разрешается отделять гласную букву от предшествующей согласной буквы, если эта согласная — не последняя буква приставки. Правильные переносы: чу‑дак, ка‑мин, до‑мой, ша‑лун, ба‑лык, пле‑нэром, пле‑тень, по‑лёт, хо‑мяк, би‑рюк; не допускаются переносы: чуд‑ак, кам‑ин, бир‑юк и т. п.

Если же согласной заканчивается приставка, а за ней следует гласная буква, перенос в соответствии с этим правилом возможен, но возможен и такой перенос, который соответствует членению слова на значимые части. Допускаются, напр., не только переносы бе‑заварийный и беза‑варийный, ра-зоружить и разо‑ружить, по‑дучить и поду‑чить, но и без‑аварийный, раз‑оружить, под‑учить.

Примечание. Если после приставки, кончающейся согласной буквой, следует буква ы, то допускается только перенос после гласной буквы: ра‑зыграть или разы‑грать.

§ 216. Разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса, напр.: жуж‑жать, мас‑са, кон‑ный, весен‑ний, рус‑ский. Не допускаются переносы: жу‑жжать, ма‑сса, ко‑нный, весе‑нний, ру‑сский или русс‑кий.

Однако после приставок удвоенные согласные при переносе могут не разбиваться; возможны, напр., переносы со‑жжённый, по‑ссориться и сож‑жённый, пос‑сориться.

§ 217. Группа неодинаковых согласных букв в середине слова, входящих в корень или образующих стык корня и суффикса, может быть разбита переносом любым образом, напр.: се‑стра, сес‑тра и сест‑ра; це‑нтральный, цен‑тральный и цент‑ральный; ро‑ждение и рож‑дение; де‑тство, дет‑ство, детс‑тво и детст‑во; шу‑мный и шум‑ный.

Если же в группе согласных часть принадлежит приставке или если вся группа начинает вторую часть приставочного слова, предпочтительно учитывать членение слова на значимые части. Предпочтительные переносы: под‑бить, под‑бросить, при‑слать, от‑странить. Допустимые переносы: по‑дбить, подб‑росить; прис‑лать; отс‑транить и отст‑ранить.

§ 218. На стыке частей сложного или сложносокращенного слова возможны только такие переносы, которые соответствуют членению слова на значимые части, напр.: авто‑прицеп, ле‑со‑степъ, ново‑введение, двух‑атомный, трёх‑граммовый, пя‑ти‑граммовый, спец‑одежда, спец‑хран, сан‑узел, гос‑имущество, дет‑ясли.

§ 219. Не подлежат переносу: а) аббревиатуры, пишущиеся (полностью или частично) прописными буквами, напр.: ДОСААФ, ЮНЕСКО, КамАЗ; б) графические сокращения, напр.: б‑ка, ж.‑д., р/сч; в) написания, представляющие собой сочетания цифр и окончаний слов, напр.: 20‑й, 365‑й.

Факультативное правило. При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно‑обязанный (пишется военнообязанный) и военно‑морской (пишется военно‑морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно‑ / ‑морской. Это правило применяется по желанию пишущего.

Написание первой части кеш- через е связано с общей закономерностью русского письма: не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.), но все-таки в большинстве случаев такие слова пишутся с буквой е, особенно когда есть родственное слово с устойчивым е (кеширование). 

Для части -бэк действует своя, отдельная закономерность. Английское back может передаваться в русском с буквой е, как, например, в слове хавбек (старое заимствование), однако большинство слов с данной частью (особенно недавно заимствованных) пишутся с э, например: бэк-вокал, бэкграунд, бэк-офис, флешбэк, хетчбэк и др.