Нормативными словарями современного русского литературного языка этот неологизм еще не зафиксирован, однако он прекрасно встраивается в ряд слов типа вейкборди́ст, маунтинборди́ст, сейлборди́ст, скейтборди́ст, сноуборди́ст и широко используется в речи: – Замечательно, что в летний период к играм присоединились более 50 человек и впервые в истории игр в уборке мусора приняли участие сапбордисты, – подчеркнула координатор «Чистых игр» по Челябинской области Олеся Ефимова [Сергей Таран. В Челябинске взялись за очистку Изумрудного карьера // «Вечерний Челябинск», 10.06.2019]; Я сапбордист. Приобрела водный спортивный инвентарь — сапборд [https://dzen.ru/a/ZpQEREu9KX99ixWl].

Вы правы, от имен, оканчивающихся на мягкие согласные, отчества образуются посредством присоединения суффиксов -евич, -евна; конечный мягкий знак при этом, как правило, опускается. Но от имени Эмиль образуется отчество Эмильевич. Такое написание отчества закреплено академическим «Русским орфографическим словарем» под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой. Как в свое время объяснял В. В. Лопатин, наличие этого исключения связано с тем, что в нашей истории было два великих Эмильевича — Осип Мандельштам и Всеволод Мейерхольд. Их отчество пишется с мягким знаком, и именно в таком написании благодаря им оно закрепилось в нашей культуре и в нашем языке.

Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.

Запятая нужна. Д. Э. Розенталь рекомендовал отделять слова что, а что, что же, обозначающие вопросы, за которыми следует предложение, раскрывающее их конкретный смысл (после них делается пауза), ср.: Что, если я кликну клич? (Т.) («что будет, если…»); А что, если он прячется в глубине лесов? (Каз.); Что, если в самом деле он [городничий] потащит меня в тюрьму? (Г.). 

Подробная и актуальная информация по интересующему Вас вопросу здесь.

Исходя из этимологии этого жаргонного слова, заруфить действительно означает 'залезть на крышу'. Но слова, употребляясь в языке, могут менять свое значение (оно может расширяться или сужаться), у слов может развиваться переносное значение. У слова заруфить вполне может развиться (а может, уже и развивается) переносное значение: 'залезть на крышу' – 'залезть на какую-либо поверхность высокого сооружения' – 'залезть, взобраться на какой-либо высокий предмет, сооружение'. В этом смысле вполне можно (будет) заруфить и шпиль, и дерево (т. е. даже то, где нет крыши). Ср. историю слова ксерокс: изначально так назывался только копировальный аппарат фирмы Xerox, а потом, невзирая на этимологию слова, так стали называть любой копировальный аппарат, даже не имеющий к этой фирме никакого отношения.

Лучше перефразировать предложение, чтобы не возникало грамматического разнобоя: все памятники, достопримечательности уникальны...

Если автор намерен придать приложению современник Льва Толстого  дополнительное обстоятельственное значение, например выразить смысл 'хотя он был современником Льва Толстого' или 'поскольку он был современником Льва Толстого' (в контексте нет лексических или грамматических показателей, однозначно указывающих только на одну трактовку), это приложение нужно отделить от определяемого слова запятой: Современник Льва Толстого, Бунин нередко спорил с историей, с веком, с современниками. Если автор намерен лишь соотнести время жизни двух писателей, обособление не требуется: Современник Льва Толстого Бунин нередко спорил с историей, с веком, с современниками.