Верно: Музыканты подарят праздник сотням влюбленных в джаз слушателей.
Существует и употребляется, например: Спустя время Алексей выпрямился на козлах, прислушался, указал в темноту кнутовищем... (А. Н. Толстой, Хождение по мукам); Спустя время раскрасневшаяся Мавра, с платком, съехавшим набок, торочила на проулке бабьей толпе... (М. Шолохов, Тихий Дон); ...Так что мы в этой деревне даже останавливаться не будем, а сразу пойдем дальше и спустя время дойдем до чудаковой деревни... (А. и Б. Стругацкие, Улитка на склоне).
Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.
Если иноязычная фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она обычно сохраняет форму единственного числа: Марта и Джек Галахер.
Нет, нельзя.
Правильны оба варианта. См. подробно в «Письмовнике».