Правильно: Как бы ни хотелось...

В данном случае инфинитив поддерживать (с зависимыми от него словами) — это «представляющая форма», которая называет то, на чем сосредоточивается внимание («Русская грамматика» 1980 г., т. 2, § 2675). Действительно, в практике письма она отделяется от основного высказывания с помощью тире.

Фраза стала устойчивой, однако она при этом вполне корректна. Мочь — иметь возможность, быть в состоянии, иметь достаточно сил сделать что-л.; уметь — обладать умением делать что-л. благодаря знаниям или навыку к чему-л.

Слово обсерватор не зафиксировано в нормативных словарях современного русского литературного языка. Однако существуют административные документы, в которых дано определение этого термина. Например, Письмо Роспотребнадзора от 11.02.2020 N 02/2037-2020-32 «О направлении временных рекомендаций по организации работы обсерватора" (вместе с "Временными рекомендациями по организации работы обсерватора для лиц, прибывших из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции")», где сказано следующее: "Обсерваторы, специально приспосабливаемые учреждения для изоляции и медицинского наблюдения за лицами, прибывшими из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции. Развертывают в любых учреждениях, в которых могут быть соблюдены требования по изоляции, обработке стоков, охраны территории, находящиеся в отдаленном расстоянии от крупных городов (санатории, профилактории, реабилитационные центры и пр.)". Термины обсерватор и обсервация получили распространение во время эпидемии коронавируса, однако появились в речи раньше. Так, определение этих понятий было дано уже в «Сборнике нормативных документов по ветеринарно-санитарной экспертизе и госветнадзору. Часть 3. Ветеринарные и санитарные правила (по сост. на 01.06.2014)» (Сост. С. Н. Луцук, Ю. В. Дьяченко, В. П. Толоконников, В. И. Трухачев; Ставрополь: Агрус, 2014). Более того, ныне они стали употребляться уже не только в официально-деловых и научных текстах, но и в текстах художественных, публицистических, а также в бытовой речи. См., например: Сегодня я записала все видео для моего марафона, провела онлайн встречу с клиентом, сходила к стоматологу, завершила читать главу про шизофрению, устроила лечебный обсерватор на балконе для всех своих орхидей [Марина Щербакова. VK. 2020]; Уточняем непонятное: Обсерватор (Противоэпидемическое учреждение, предназначенное для временного медицинского наблюдения за здоровыми лицами, выезжающими за пределы карантинной зоны): теперь мы точно знаем о том, что это такое по общепринятому факту [Анна Князева. Божья любовь. Экстремальная литература. 2022]; ОБСЕРВАТОР. До сих пор мы с вами слышали, в основном, об «обсерваториях» (где ученые наблюдают, изучают и анализируют природные явления). Самые известные обсерватории – астрономические. Теперь ОБСЕРВАТОР. Корень тот же, что у «обсерватории» — лат. observatio (наблюдение). И слово, на самом деле, не «марсианское», оно из медицинской терминологии. ОБСЕРВАТОР — временное учреждение, которое разворачивается в приспособленных помещениях для проведения обсервации, то есть наблюдения. В документах главного санитарного врача РФ можно увидеть и «обсерватор», и «изолятор» (в советской медицине были именно «изоляторы», см. Большую медицинскую энциклопедию). В чем разница? ОБСЕРВАТОРЫ размещаются не в больницах (как правило), а в отдельных помещениях, которые приспосабливают для карантина здоровых людей. Только здоровых! Это могут быть гостиницы, школы, профилактории и т.п. Главное – там не лечат, там только наблюдают. Изолятор находится уже на территории медицинских учреждений (Марина Королева. Русский в порядке. М.: Изд-во АСТ, 2024). 

Так что следует рассчитывать на появление этого слова в словарях неологизмов. 

Возможны варианты: Если я буду лить воду в ведро, оно будет наполняться; Когда я буду лить воду в ведро, оно будет наполняться; В то время, когда я буду лить воду в ведро, оно будет наполняться. 

Варианты наверно и наверное равноправны. Выбираете Вы.

Запятая не нужна: союз И соединяет однородные придаточные части предложения.

Элемент -фикация обычно присоединяется без соединительной гласной к предшествующей основе, оканчивающейся на И:

аммонификация, -и

амортификация, -и

амплификация, -и

атомификация, -и

аутентификация, -и

аэроионификация, -и

базификация, -и

беатификация, -и

бонификация, -и

верификация, -и

и т. д.