Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь.
Кавычки не нужны. Для того чтобы избежать двусмысленности, лучше заменить глагол.
Видимо, это сочетание можно оформить как название маршрута, без кавычек.
Этот вопрос Вы можете перенести в форум "Курилка": http://www.gramota.ru/forum/kurilka/
