Запятая перед насколько нужна в обоих случаях. Пунктуация верна.
Оба варианта неудачны. Возможно: описывает случай, произошедший...
Предложение надо перестроить. Например: Под необходимой возможностью автор понимает...
Корректная пунктуация: Антон Антонович был, несмотря на небольшие нарушения, хорошим городничим. Обороты, присоединяемые предлогом несмотря на, обычно обособляются (за исключением тех случаев, когда оборот входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу).
О правописании НЕ с существительными см. в Правилах.
Возможны разные варианты: без знаков препинания внутри предложения и при необходимости придать собственному имени поясняющий оттенок значения — с обособлением собственного имени.
Лучше так: Набор высоты происходит постепенно, чем обеспечивается хорошее самочувствие участников.