В каждом конкретном случае лучше всего заглянуть в толковый словарь и уточнить значение и грамматические особенности слов. Слово отшлифованный пока сохраняет свойства причастия, о чем свидетельствуют и сочетающиеся с ним слова (обозначающие то, что было отшлифовано). Напротив, рискованный в сочетании с такими словами, как шаг, поступок, человек, обозначает признак, ассоциируемый с риском, а не с действием «рисковать».

Инфинитив зимовать является обстоятельством цели.

Более удачным представляется второй вариант: Если хочется привлечь к себе внимание в новой компании, то можно, например, рассказать свежий анекдот. Так слово например оказывается перед основной смысловой частью высказывания, интонационный рисунок соответствует смысловому членению.

Постановка знаков препинания между двумя инфинитивами для выражения разделительных отношений не регламентирована справочниками. Интонационный рисунок фразы наиболее точно передается с помощью тире: Долго думала: купить — не купить; Долго думала: прийти — не прийти. 

Между частями сложносочиненного предложения ставится запятая.

В «Справочнике по пунктуации» Д. Э. Розенталя сформулировано правило:

Если между внутренними и внешними кавычками стоит вопросительный или восклицательный знак, то рисунок кавычек может не меняться, например: Выдающимся публицистическим произведением А. М. Горького является статья «С кем вы, «мастера культуры»?» (§ 68, п. 5).

Лучше: Музею принадлежит более 150 рисунков. Во втором примере форма сказуемого корректна.

Высказывания с частицами имеют иной интонационный рисунок, нежели высказывания с вводными словами: так, частица, в отличие от вводного слова, не отделяется паузой. Ср.: Конечно, он пошел в магазин (вводное слово, которое употреблено для подчеркивания уверенности говорящего в истинности высказывания; то же, что «несомненно, разумеется, действительно»); относится ко всему предложению и отделено паузой) — Кто пошел в магазин? Конечно он? (усилительная частица, примыкает к слову он и не отделено паузой).