В значении "поочередно" - один за другим.
Постановка тире не требуется, однако можно поставить интонационное тире.
Возможны варианты согласования. Если причастие по смыслу относится к слову предприятий, то согласовываться оно должно с этим существительным: одним из предприятий, входящих в группу компаний... Если же причастие по смыслу относится к слову одним, а не к слову предприятий (остальные названные предприятия не входят в группу компаний), то согласование должно быть со словом одним: одним из предприятий, входящим в группу компаний...
Верно: Одним из первых космонавтов, полетевших в космос, был...
Правильно: одним из первых.
Смысловые акценты предложений различаются. В первом случае упоминаются потерявшие актуальность заказы (по-видимому, оценивается актуальность с точки зрения заказчика; предпочтительный вариант, на наш взгляд), а во втором — заказы, сами потерявшие актуальность (здесь — без комментариев).
На самом разном уровне - некорректно.