Если есть техническая возможность, то внутри цитаты правильно использовать кавычки «лапки».
Оба варианта возможны.
Окказиональное употребление - такая вещь, о которой нельзя сказать "возможно" или "невозможно" (возможно все что угодно). Принцип здесь другой: зафиксированы (фиксируются) ли такие окказиональные употребления или нет.
Нужно поставить тире.
Запятая нужна.
В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор.
Предлог повторяется:
- если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
- если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
- если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
- если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
- при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
- при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
- перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).
Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).
Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной.
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:
13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.
Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)
В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.
Здесь возможно и слитное, и раздельное написание (в зависимости от смысла).