Оба варианта корректны.
Такая ситуация пока не описана в правилах. Полагаем, что запятую ставить не нужно. Один из факторов, отменяющих запятую между двумя частями сложного предложения, — это восклицательная или вопросительная интонация, связывающая части. Ваше предложение не содержит вопроса, не является восклицательным, но все же интонация имеет значение. Две части, соединенные союзом и, нужно прочитать слитно, без паузы, так как они образуют один компонент ряда однородных, соединенных повторяющимся союзом то. Отсутсвие запятой перед и будет подсказкой читателю, поможет правильно воспринять структуру фразы и ее интонационный рисунок.
Глагол всматриваться требует формы управления с предлогом в. Сомнительно, что в деревеньку можно всматриваться (см. примеры употребления этого глагола в словарях). Кроме того, в приведенном контексте лучше употребить наречие внизу, а не снизу, а расположившуюся заменить на расположенную: Я стоял на холме, глядя на расположенную внизу деревеньку.
Десятилетнюю годовщину чего-либо можно называть юбилеем.
В «Школьном этимологическом словаре» говорится, что слово маяк образовано от слова маять, которое означало «махать, колыхаться». Исходное значение слова маяк — «нечто, чем машут в качестве знака», «веха, указывающая путь».
Если это все предложение, то тире нужно. Если это часть предложения, пунктуация зависит от контекста.
Форма имени Лёша - Лёш.
Как сформулировал В. В. Маяковский, "зайдите через сто лет — там и поговорим".
