Запятая не требуется. Деепричастие имеет значение обстоятельства образа действия (лечись как?) и не обособляется.
Оба предложения правильные.
Слова про машинки могут выступать в роли пояснения («та игра, а именно игра про машинки») и обособляться: Из готовых работ пока имеется та игра, про машинки, с урока информатики.
Но это необязательно. Если пояснительной интонации нет, то запятые не нужны: Из готовых работ пока имеется та игра про машинки с урока информатики.
Второе тире не ставится.
Если в словаре это разные словарные статьи, то можно.
Обособление обстоятельственного оборота с производным предлогом в рамках факультативно.
Вариант с запятой корректен.
Это выражение имеет право на существование (например: играть в эту игру, играть в такую игру).