Хоть кол на голове теши (прост. неодобр) – об упрямом, не поддающемся уговорам или равнодушном человеке. Тесать кол – значит заострять палку (кол) при помощи топора. Таким образом, фразеологизм выступает как образная и шутливая характеристика твердости, крепкости головы упрямого человека.
Запятая не нужна: И вот ему в голову приходят разного типа аферы.
Русский орфографический словарь
наголову, нареч. (разбить врага наголову), но сущ. на голову (как снег на голову; быть на голову выше кого-н.; с ног на голову)
В этом случае правильно раздельное написание: В регулярном чемпионате «Бостон» на голову превзошел конкурентов по Восточной конференции.
Точка ставится после закрывающих кавычек. Корректно: ...стало"».
Слово вообще в этом предложении может быть вводным, если есть соответствующая интонация и если это отвечает смыслу, который автор вкладывает в предложение.
См. ответ на вопрос № 281295.
Корректно слитное написание.
В обоих случаях возможны оба варианта.