Правило также гласит, что перед буквами, передающими мягкие согласные, ь пишется только в тех случаях, когда в других формах того же слова или в однокоренных словах второй мягкий согласный становится твердым, а первый согласный сохраняет мягкость, напр.: возьми (ср. возьму), ведьме (ср. ведьма).
В слове осьминог представлен корень, который с исторической точки зрения полностью выглядит так: восем/восьм/осьм — восемь, восьмой, осьмушка, осьминог (различие в огласовке однокоренных осьм- и восьм- обусловлено тем, что в древнерусском языке перед ударным начальным о появлялся согласный в, а в старославянском языке слог оставался неприкрытым, в результате появляются пары осьмушка — восьмушка, отчий — вотчина, также после приставки на гласный: острый — навострить).
Таким образом, наличие слов осьмушка, восьмой, в которых второй согласный — [м] — становится твердым, а первый согласный — [c'] — сохраняет мягкость, убеждает, что в слове осьминог мягкий знак пишется в соответствии с правилом.
Вы расставили знаки верно.
Сочетание да даже если и вполне нормально для разговорной речи. Однако приведенную синтаксическую конструкцию нужно разделить на два предложения, потому что ее первая часть утвердительная, вторая вопросительная: На заброшенные здания особо не пойдешь из-за обречённых. Да даже если и пойдешь, где взять еду?
Этот вопрос решает автор текста по своему усмотрению.
Запятую нужно поставить.
В правилах пунктуации предписаний по поводу двойных скобок нет. Конструкции, которые нуждаются в двух парах скобок, нежелательны. Часто можно заменить одну пару скобок на тире. Однако иногда двойные скобки встречаются в специальных текстах, например в академических правилах орфографии (см., например, здесь). В неофициальных ситуациях общения знак )) используется вместо улыбающегося смайлика. Но такое употребление, конечно, не регламентировано.
