Вопрос о морфемном членении слова всегда непрост, поскольку разные лингвисты по-разному подходят к его разрешению. С одной стороны, в современном русском языке нет однокоренных к слову шофёр лексем, в которых отсутствовал бы элемент -ёр-/-ер- (шофёрить (сниж.); шофёришка, шоферня́ (сниж.), шофёрский, шофёрство, шофёрша, шоферю́га (сниж.), поэтому и можно считать, что в этом существительном нет суффикса. С другой же стороны, в русском языке имеются десятки (если не сотни) существительных с финалью -ёр-/-ер-/-ор- (миллиардер, спринтер, актёр, дирижёр, монтёр, командор, цензор и т. п.), и все они обозначают лиц, которые связаны с указанной в основе деятельностью, профессией, орудием труда и т. п. На этом основании и у слова шофёр можно выделить суффикс. 

Из вопроса неясно, имеется в интересующем Вас сочетании имя собственное или же географическое указание. Варианты: в жилмассиве "Юго-Западный", в юго-западном жилмассиве. 

Слово оконцовка действительно не зафиксировано нормативными словарями. Однако употребляется оно не только как своего рода гибрид существительных концовка и окончание, но и в значении технического термина ("закрепление концов проводов, в результате чего обеспечивается надёжный электрический контакт и механическая прочность"): Приспособлением 3 пользуются при опрессовке, а 4 — при оконцовке проводов [Короткие корреспонденции // «Техника — молодежи», 1976]. Можно предположить, что языковому сознанию потребовалось дополнительно подчеркнуть в существительном идею полной завершенности, подкрепив значение корня значением приставки о- (образует глаголы со значением распространения действия на весь предмет, на всю поверхность или весь объем), тем более что приставочный глагол окончить вполне нормативен. Ср. появление в ХIХ столетии плеонастического выражения в конечном итоге, в 1990-е годы  глагола сподвигнуть вместо нормативного подвигнуть и т. п.

Корректно: в случае с породистыми собаками; любопытный для меня факт; более чем в 30 городах. 

Выбор предлога зависит от того, в каком значении использовано это наименование. Если Гибралтар — территория, то правильно на Гибралтаре (От Рима до Майами с остановками в Марокко, на Гибралтаре, Канарских островах, Кубе и Доминиканской Республике. [Мария Киселева. Королевские забавы. Граф переплыл Атлантику на мотоцикле (2002) // «Известия», 24.06.2002]); если же Гибралтар — Гибралтарский пролив, то правильно в Гибралтаре (Здесь же, в Гибралтаре, была написана еще одна, на этот раз уже «лихая» матросская песенка «Моряк, покрепче вяжи узлы» [Александр Городницкий. «И жить еще надежде» (2001)]). 

Собственное имя лица или кличка животного выступает в роли обособленного приложения, если оно поясняет либо уточняет нарицательное существительное (перед таким приложением можно без изменения смысла вставить слова а именно, то есть, а зовут его): Дочь Дарьи Михайловны, Наталья Алексеевна, с первого взгляда могла не понравиться (Т.); Отец мой,  Клим Торсуев,  известный мыловар, был человек тяжёлого характера (М.Г.); У дверей, на солнышке, зажмурившись, лежала любимая борзая собака отца — Милка (Л.Т.); А братья Ани,  Петя и Андрюша,  гимназисты, дёргали его [отца] сзади за фрак… (Ч.); Четвёртый сын ещё совсем мальчик,  Вася (Пауст.).

В сочетании намылить шампунем ощущается некоторая разговорность, так как глагол намылить означает "натереть мылом". Корректно: нанести шампунь на волосы.  

Нет, неверно: Корректно: В подмосковной резиденции Президента Ново-Огарёво состоялась встреча; В Ново-Огарёве состоялась встреча...

Нет, так как слово пришлет не является обобщающим. Ср.: Он пришлет конфеты, шоколад, фрукты  — Он пришлет разные лакомства: конфеты, шоколад, фрукты. 

Оборот в семье учителя пения не является уточняющим обстоятельством, так как уточняющий член предложения ограничивает объём понятия, выраженного уточняемым членом предложения: Внизу,  под железной сетью воздушной дороги, в пыли и грязи мостовых, безмолвно возятся дети (М.Г.) — уточняющие члены расположены по нисходящей градации, т. е. последующий уточняет значение предыдущего. В данном случае ситуация иная.