Начнем со второго вопроса. Очевидно, что конструкция ненормативная, стилистически сниженная, т. е. встречающаяся в разговорной речи. В письменной речи она нежелательна из-за трудности ее восприятия. Читающий может подумать, что писавший просто не туда поставил запятую. Но если у пишущего есть задача передать стилистику разговорной речи (например, в речи персонажа), то представляется, что лучше в данном случае поставить вместо запятой тире.

Сочетание как пить дать пишется раздельно.

Заметим, что обычно это сочетание вызывает не орфографические затруднения, а пунктуационные: как пить дать доломают или как пить дать, доломают? Поэтому оно есть в словнике нашего «Справочника по пунктуации». И ответим на сформулированный нами же вопрос: сочетание как пить дать, как правило, не отделяется запятой от последующего глагола, поэтому предпочтительно: как пить дать доломают.

Несмотря на то что – составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться, в этом случае запятая обычно ставится и перед союзом (перед словом «несмотря»), и между его частями (перед словом «что»). Однако если логическое ударение падает не на глагол происходит, а на первую часть составного союза, запятую перед ним лучше не ставить.

Большой толковый словарь русского языка

ПРЕРВАТЬСЯ, -рвётся; прервался, -рвалась, -рвалось и -рвалось; св. 1. Внезапно прекратиться, приостановиться. Разговор прервался. Наше знакомство прервалось. Тишина неожиданно прервалась выстрелами. // Приостановиться, сделать паузу в речи, разговоре и т.п. Рассказчик прервался в ожидании тишины. 2. Окончиться или образовать разрыв в каком-л. месте. Лес прервался у самого берега. Поток машин прервался. Прерываться, -ается; нсв. Говорить, поминутно прерываясь.

Оптимальным решением в этой ситуации выглядит изменение порядка слов таким образом, чтобы глагол подбодрить занял позицию глагола речи (которым он, собственно, и является): «Давай, если будешь думать быстро, все будет хорошо», — подбодрила она саму себя. Оформление внутренней речи как прямой в данном случае корректно, поскольку персонаж обращается к себе как к собеседнику — с помощью форм второго лица. 

Это слово пишется по общему правилу: сыпаный (прил.) — сыпанный (прич.). Академический орфографический словарь фиксирует: сы́панный; кр. ф. -ан, -ана, прич. (от сы́пать). Можем  предположить, что прилагательное сыпаный не зафиксировано из-за его неупотребительности. См.: Потом кисель калиновый, сыпанный сахаром [А. Ф. Вельтман. Кощей бессмертный. Былина старого времени (1833)]. Но: сыпаный чай, сыпаный табак (в значении "рассыпной"). 

Интуиция Вас не подводит: откуда я это знаю — придаточное предложение, которое нужно отделить от главной части. Оно действительно занимает позицию подлежащего при сказуемом главной части не должно беспокоить, но это не препятствует постановке запятой. В данном случае запятую можно заменить на тире, поскольку изъяснительное придаточное предшествует главной части: Я это знаю, а откуда я это знаю — не должно вас беспокоить.

Приложения иконописец и кандидат педагогических наук характеризуют человека с разных сторон, а потому неоднородны, не требуют постановки запятой. Заметим, однако, что приведенный порядок приложений не является единственно возможным. Например, в предложении Иконописец Сергей Петров, кандидат педагогических наук, объяснил, чем отличается иконопись от живописи (в этом случае важнее то, что объясняет именно иконописец, а его ученая степень представлена как дополнительная информация). 

Запятая перед или ставится потому, что в составе сложноподчиненного предложения союзы ли…или рассматриваются как повторяющиеся;  придаточные части сложноподчиненного предложения, связанные этими союзами, разделяются запятой. В данном случае это придаточные изъяснительные, зависящие от глагола сказать. Запятая после словоформы к экипажу закрывает придаточную часть, тире выражает присоединительные отношения в бессоюзном сложном предложении (последняя часть этой сложной синтаксической конструкции связана с предыдущими бессоюзной связью).