Существительное ремонт обычно употребляется с прилагательным в конструкциях, где речь идет, если можно так выразиться, о качестве, характеристике ремонта: небольшой, мелкий, капитальный, профилактический, косметический, текущий, срочный, гарантийный... ремонт. О том, что именно ремонтируется, обычно сообщает не прилагательное, а существительное в родительном падеже после слова ремонт: ремонт обуви, одежды, часов, холодильника, автомобиля, здания, дома, квартиры... (но не обувной, автомобильный, квартирный... ремонт).

Между этими фактами нет никакого противоречия. Во-первых, в сводах правил правописания приводятся примеры и разговорных слов, т. к. их правописание тоже должно быть кодифицировано. Во-вторых, слова, которые 100 лет назад были стилистически нейтральными, в современном русском языке вполне могут оказаться разговорно-просторечными. И наоборот, варианты, которые сто лет назад считались ошибочными, в наши дни могут быть фактами литературного языка, ведь язык постоянно меняется.

Разнобоя нет, есть четкое правило дефисного и слитного написания. Пол- (половина) пишется через дефис с последующим родительным падежом существительного, если существительное начинается с гласной буквы или согласной л, например: пол-оборота, пол-яблока, пол-лимона, но: полметра, полчаса, полкомнаты; через дефис пишутся также сочетания пол- с последующим именем собственным, например: пол-Москвы, пол-Европы. Слова, начинающиеся с полу-, всегда пишутся слитно, например: в полуверсте от города, полустанок, полукруг.

От глагола надевать образуется страдательное причастие прошедшего времени надёванный, но оно имеет просторечную окраску (см. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. 5-е изд. М. 2008). В «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова слово надёванный фиксируется как прилагательное с пометой нар.-разг., которая указывает на слова, принадлежащие к ненормированной народной речи и используемые в текстах как средство сниженной экспрессии.

Противоречия нет. Пример Ты что, заболел? подпадает под следующее правило Д. Э. Розенталя: запятой отделяются слова что, а что, что же, обозначающие вопросы, за которыми следует предложение, раскрывающее их конкретный смысл (после них делается пауза). Ср.: Ты что же, не идёшь с нами? («что делаешь?», пауза после что же). 

Варианты Ты, что, заболел?  и Ты, что? заболел? представляются тоже возможными. 

Слова сходный и похожий, действительно, могут быть близки по значению и в отдельных контекстах соотноситься как синонимы. Однако между ними есть смысловые различия, определяемые процедурой сопоставления разных объектов, что находит отражение в типичных сочетаниях этих прилагательных с существительными. Например, обычно говорят о сходных предметах или явлениях. Слово похожий сочетается с широким списком существительных, что объясняется возможностью сближения объектов сравнения, имеющих какие-либо значительные расхождения.