Воспользуйтесь, пожалуйста, словарем «Управление в русском языке».
В справочнике Д. Э. Розенталя «Современный русский язык. Пунктуация» дается такая рекомендация: «Если авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, то они начинаются с прописной буквы».
Фразы Он водил ее на свидание; Он водил ее на свидание в театр; Ты водил ее на свидание? корректны.
Верно: из бутыли (ударение на Ы). Если Вы имеете в виду просторечное, нелитературное употребление слова, то ударение обычно падает на Я.
Лучше перестроить фразу: Он изучает списки личного состава для замены выбывших из строя офицеров.
Верно: покупать у кого-то, покупал у Ивана.
Запятые не нужны: За свою более чем десятилетнюю карьеру в этой сфере он дорос до позиции директора по персоналу.