Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Подробно о пунктуации при словах так вот рассказывается в "Справочнике по пунктуации".

Правильно: Оставить неглаженым воротник. Неглаженый здесь – прилагательное. Ср.: не глаженный много дней воротник (есть зависимые слова, не глаженный – причастие).

Возможно склонение мужской фамилии Матвиец с выпадением гласного (Матвийца, Матвийцу) и без выпадения гласного (Матвиеца, Матвиецу). Второй вариант предпочтителен (ведь фамилии выполняют и юридическую функцию), но окончательное решение – за носителем фамилии.

Кавычки не нужны.

Да, это сочетание можно считать устойчивым и не разделять запятой. 

Такое употребление некорректно, предложение следует перестроить.

Правильно: ...когда, как не вечерами, смотреть спектакли.

Корректно слитное написание.

Выбор гласной перед н или нн в причастиях и отглагольных прилагательных не зависит от спряжения глагола. Гласная е пишется, если основа глагола в инфинитиве заканчивается на е или и: просмотреть – просмотренный, спросить – спрошенный, кормить – кормленый и кормленный. Гласные а и я пишутся, если основа инфинитива заканчивается на а или я: читать – читаный и читанный, списать – списанный, взлелеять – взлелеянный.