В словах Дарьюшка и Софьюшка мягкий знак выполняет разделительную функцию, то есть обеспечивает произношение на месте буквы Ю двух звуков речи - Й и У. В слове Илюша на месте буквы Ю произносится только один звук.

Надо оставить один знак: либо запятую, либо тире, в зависимости от смысла. Если это обращение к Дон Кихоту, правильно: Кто Вы, Дон Кихот Ламанчский? Если смысл 'вы кто – Дон Кихот Ламанчский, что ли?', правильно с тире.

Союз вместе с тем не требует выделения знаками препинания. Союзные сочетания а вместе с тем, но вместе с тем, как правило, соединяют простые предложения в составе сложного и перед ними ставится запятая или другой знак препинания.

Этот знак называется тире. Его постановка после обобщающего слова перед рядом однородных членов — вариант нормы (см. примечание к параграфу 36 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). 

Если использовать слово жаргонизм в значении 'слово какого-либо жаргона', а жаргон понимать как подсистему языка, используемую в относительно открытых социальных и профессиональных группах людей, то слово аккаунт можно назвать жаргонизмом. Оно употребляется пользователями интернета. Однако это слово активно стремится стать общеупотребительным.   

Лучше поставить двоеточие. Запятая перед его участники не требуется.

Вы правы, запятая не нужна, т. к. оборот несмотря на трудности тесно связан по смыслу со словом смеяться (смысл не в том, что его научили смеяться, а в том, что его научили смеяться несмотря на трудности, вопреки трудностям). Если поставить запятую, смысл изменится: Родители научили его смеяться, несмотря на трудности (испытываемые родителями).

Точка поставлена правильно. Двоеточие не будет ошибкой.

Предпочтительна постановка двоеточия.

В справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация» это правило описано более подробно: запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят неопределенно-личные предложения (если мыслится один и тот же производитель действия): Стали искать черкесов во всех углах и, разумеется, ничего не нашли (Л.), безличные предложения, имеющие синонимичные слова: Необходимо рассмотреть авторские заявки и надо срочно составить по ним заключения. Но при отсутствии синонимичных слов запятая между двумя безличными предложениями перед союзом и ставится: Нету чудес, и мечтать о них нечего (М.); Между тем совсем рассвело, и надо было опять выходить в море (Кат.). Поэтому для постановки запятой между частями сложного предложения Было тихо и темно, и сладко пахло травами основания есть: здесь отсутствуют синонимичные слова.