Здесь "И" употребляется в роли присоединительного союза, поэтому запятая уместна.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Допустимы оба варианта переноса: изу-чить и из-учить.

Да, если слова в итоге относятся и ко второй части (компания обанкротилась), запятая не ставится.

В интересах читателя запятую следует поставить (при отсутствии запятой можно воспринять слова приказал долго жить как относящиеся к СССР).

Точка и в этом случае ставится после кавычек.

Одно из значений слова талант - «человек, обладащий выдающимися способностями». Поэтому предложение Димка - талант построено верно.

Да, слово случайно (при употреблении в вопросительном предложении, с частицами «не», «нет») является вводным и обособляется: Нет ли у тебя, случайно, воздушного шара?

Правильно: собаки махали хвостом. В «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010) указано: форма единственного числа употребляется в значении множественного при указании на то, что одинаковые предметы принадлежат каждому лицу или предмету из целой их группы, напр.: Солдаты стояли с опущенной головой; Ученики писали карандашом (не карандашами).

Исходя из этимологии этого жаргонного слова, заруфить действительно означает 'залезть на крышу'. Но слова, употребляясь в языке, могут менять свое значение (оно может расширяться или сужаться), у слов может развиваться переносное значение. У слова заруфить вполне может развиться (а может, уже и развивается) переносное значение: 'залезть на крышу' – 'залезть на какую-либо поверхность высокого сооружения' – 'залезть, взобраться на какой-либо высокий предмет, сооружение'. В этом смысле вполне можно (будет) заруфить и шпиль, и дерево (т. е. даже то, где нет крыши). Ср. историю слова ксерокс: изначально так назывался только копировальный аппарат фирмы Xerox, а потом, невзирая на этимологию слова, так стали называть любой копировальный аппарат, даже не имеющий к этой фирме никакого отношения.