В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Корректно по всему тексту писать Айболит без кавычек. В рамках рассказа Айболит становится прозвищем данного персонажа, и нет необходимости всякий раз подчеркивать кавычками условность этого наименования.

Вот рекомендации из справочника Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке»:

ЖАЛКО (жаль) — 1. [о чувстве сострадания, жалости по отношению к кому-чему-л.] кого-что. Жалко / жаль девочку; Мне стало невыразимо жалко его (Гарш.); Жалко / жаль увядшую розу. 2. [о чувстве грусти, горечи, сожаления по поводу отсутствия, утраты кого-чего-л.] кого-что / кого-чего. Жалко / жаль мне всех рано ушедших из жизни; Жалко / жаль потерянного времени. 3. [о нежелании тратить, отдавать что-л., лишиться чего-л.] чего. На минуту становилось жалко богатства (Горб.); Сахару больно жалко: много его у них выходит (Остр.).

Попробуйте найти по ключевым словам в тексте вопроса.

Употребление прописных и строчных букв в названиях войн в целом подчиняется правилу о названиях исторических эпох и событий, календарных периодов и праздников, общественных мероприятий.

Отдельные написания являются словарными. Так, орфографический словарь В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011) рекомендует написание «опиумные войны». Рекомендация, по-видимому, обусловлена тем, что название не типично, оно воспринимается как не вполне название, скорее описательный оборот, используемый в функции названия. Ср. типичные названия для войн: Италь­янские войны, Балканские войны, Альбигойские войны, Гуситские войны, Наполеоновские войны, Пунические войны, Греко-персидские войны.

Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

См. в размещенных на нашем портале словарях:

Большой орфоэпический словарь русского языка

МАНИТЬ, маню, манит и допуст. старш. манит \\ в форме манят – ма[н’ə]т и допуст. устарелое ма[н’у]т.

Словарь трудностей русского языка

манить, маню, манишь и манишь

Русское словесное ударение

манить, маню, манишь, манят

Большой толковый словарь русского языка

МАНИТЬ, маню, манишь и (разг.) манишь; манящий; нсв. кого-что. 1. Подзывать, делая знаки рукой, взглядом и т.п. М. к себе. М. рукой. М. жестом. // Звать. М. голосом. М. словами. 2. Влечь, притягивать к себе; прельщать, соблазнять. Звёзды манят мечтателей. Дороги манят вдаль. Горы манят к себе. Дом манит теплом и уютом.

Если поискать, такие слова найдутся) Например, буквосочетание гя может встретиться в именах собственных (Плунгян — фамилия ученого, академика РАН, главного научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН). Буквосочетание гя встречается в формах деепричастий глаголов на -жечь (*зажгя, *разожгя), ненормативных, но используемых, например, в художественных текстах — в стилистических целях, для передачи особенностей речи персонажей и др.: И далее вижу я — боярский сын, и ремесленник, и крестьянин берут кистень и, зажгя дворы свои, уходят в леса свирепства своего ради (А. Н. Толстой, Петр Первый); Пробовали даже выкуривать обитателей норы, разожгя костер (В. Солоухин, Капля росы). Наконец, всегда есть возможность образования окказиональных слов, содержащих данное буквосочетание.