Кавычки не нужны.

Существительные на -ье и на -ие имеют разные окончания в формах предложного падежа: упреки в кривлянье, оригинальничанье, но упреки в кривлянии, оригинальничании. Исключение составляет поэтическая речь, в которой возможны написания в молчаньи, в сраженьи и т. п. См. параграф 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. 

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.

Запятая нужна, так как союз и соединяет части сложносочиненного предложения (грамматические основы: он поедет и я не буду переживать).

Мы уже отвечали на этот вопрос. См. 280671

Наречие анфас означает 'лицом к смотрящему', напр.: сфотографироваться анфас, кто-либо изображен анфас. Но в разговорной речи употребляется и сочетание в анфас. В «Большом академическом словаре русского языка» (Т. 1. М.; СПб., 2004) это сочетание зафиксировано, приведен пример из художественной литературы: В профиль она вообще некрасива, на нее надо смотреть в анфас. Е. Чириков, Молодецкий курган. Так что в разговорной речи допустимо: он смотрел на нее в анфас.