Верен первый вариант.

Корректно: город с более чем 130-летней историей.

Если следовать «букве» правил, то надо признать, что запятую между однако и если ставить не следует. Вы правильно пишете: постановка запятой противоречит тому факту, что после изъятия придаточного предложения требуется перестройка главного предложения. Но в практике письма после слова однако запятая нередко ставится (даже если далее следует то).

Непоследовательность употребления находим в том числе и в тексте академической «Русской грамматики» (М.: Наука, 1980). В § 1992 читаем: «Однако, если эти последние грамматически разложимы на простое словосочетание и его определитель (полное – лукошко грибов, полная – бутылка вина), то сочетания типа полный двор народу на уровне подчинительных связей неразложимы...», а в § 2767 читаем: «Однако если для придаточного предложения употребление в показанной здесь позиции не ограничено никакими специальными условиями, то для существительного, инфинитива, прилагательного и причастия такое употребление возможно только в особых случаях». Правда, в обоих примерах перед нами именно двойной союз если... то, выражающий сопоставление, противопоставление, т. е. случай несколько иной, нежели в Вашем примере и нашем ответе на вопрос 248973, где если...то = если. Тем не менее налицо тот факт, что правило не всегда соблюдается: после слова однако все равно очень хочется поставить запятую. Это подтверждается и рекомендацией, приведенной в справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: после союза однако запятая обычно ставится (при этом о запятой на стыке союза однако и другого союза ничего не говорится)

По-видимому, это связано с семантикой слова однако: в нем сочетается значение союза и вводного слова ('тем не менее, все-таки, все же'). Поэтому ответить на Ваш вопрос можно так: если строго следовать правилам, запятую ставить не надо. Но наличие запятой нельзя считать грубой ошибкой.

Эта частица стилистически нейтральна.

Корректны второй и третий варианты (в значениях "когда я садился" и "когда я сел" соответственно).

Какие словари Розенталя Вы имеете в виду?

Корректно с двоеточием.

Слова "тем не менее" не используются как вводные.

ТЕМ НЕ МЕНЕЕ, частица и союз

1. Частица (часто в сочетании с противительными союзами «а», «но», а также в предложениях с союзами «хотя», «несмотря на то что», «пусть» и др.). Не требует постановки знаков препинания. 

Мюллер долго наблюдал за тем, как медленно, еле заметно, но тем не менее неуклонно лучи двигались по комнате. Ю. Семенов, Экспансия-I. Несмотря на то, что Ягозин был кровным детищем Петербурга… он весь тем не менее состоял из одной быстроты и юркости. Д. Григорович, Карьерист.

2. Союз (между частями сложносочиненного предложения). То же, что «но, однако». 

…Это были все-таки карты, несколько захватанные, затертые пальцами по краям, тем не менее невозможно было представить, что в них играли за столом... Ю. Бондарев, Горячий снег.

Запятая не нужна.