Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться. Таким образом, не зарекайся от сумы – не зарекайся от разорения, бедности, нищенствования.

1. Возможны и полная форма, и графическое сокращение (год, г.).

2. Корректно: во втором квартале, в 2-м квартале (перед цифрой предлог во не используется).

Дело в том, что словарь В. И. Даля не относится к нормативным — недаром он носит название словаря "живого великорусского языка". Тогда как словарь под. ред. Д. Н. Ушакова нельзя отнести к современным, покольку он создавался  с 1934 по 1940 год. Отвечая Вам, мы ориентровались на современные нормативные словари. 

На практике это сочетание заключается в кавычки примерно в половине случаев, т. е. написание неустоявшееся. На наш взгляд, кавычки можно снять, ведь все слова здесь употреблены в своих привычных значениях (у прилагательного красный значение 'относящийся к революционной деятельности, к революции, к коммунизму' давно уже не является необычным). Разнобой в ответах устранен.

Вопрос трудный, мы должны будем переадресовать его составителям словаря.

Предлог согласно всегда требует формы дательного падежа, исключений нет. Род слова который должен соответствовать роду соответствующего существительного: слово документация женского рода, поэтому верно: согласно которой.

Первое предложение следует перестроить или разделить на два. Дело в том, что местоимение который указывает на ближайшее к нему существительное того же рода и в том же числе. Здесь таким ближайшим существительным является слово уровень (а по логике фразы это должно быть слово руководство).

Во втором случае верно: Не предоставлена проектная документация, согласно которой...

Если в сложноподчиненном предложении придаточная часть усечена до одного союзного слова, то запятая между ней и главной частью не ставится: Я рекомендую думать не о том, что конкретно вы должны делать, а о том почему.

Такое употребление возможно. Вот цитата из академической «Русской грамматики» (М., 1980): «В экспрессивной речи при выражении снисходительного, иронического или участливого отношения возможно употребление мы в знач. 'ты' или 'он'». Участливое отношение выражает мы в речи врачей при обращении к пациенту (как правило, не взрослому): Что у нас болит? (в значении 'что у тебя болит') и мы в речи родителей, когда речь идет об их ребенке: мы молнию не умеем застегивать, мы во втором классе учимся (в значении 'он молнию не умеет застегивать', 'она в третьем классе учится') и т. п.

Есть только слово обечайка:

ОБЕЧАЙКА, -и; мн. род. -чаек, дат. -чайкам; ж.
1. Спец.
Боковая часть корпуса музыкальных инструментов (скрипки, виолончели, альта, гитары, барабана и т.п.). О. гитары. О. скрипки. Фигурная, коническая о.
2. Техн.
Конический или цилиндрический барабан без днищ из листового материала; заготовка для котлов, резервуаров и т. п.