Справочники и словари обтекаемо называют такие единицы "первыми частями сложных слов". В школе можно считать их и приставками.
Такие сочетания практически не встречаются, их значение нам неизвестно, но с точки зрения орфографии следует писать Ы.
Да, если это не высшая государственная должность, то ее следует писать с маленькой буквы: и. о. генерального директора.
Запятая не нужна.
Тире после это не требуется.
После присоединительного союза (в начале самостоятельного предложения) запятая обычно не ставится, так как союз тесно примыкает к следующему за ним вводному слову. Однако запятая возможна при интонационном выделении вводных слов. Окончательное решение принимает автор текста.
Да, правильно писать дизайн- и контент-менеджер.
Верно без запятой. Ваш пример полностью аналогичен примеру из вопроса 311144. Соответственно, и обоснование ответа будет тем же. Сравним: Пять принципов красоты и способы их соблюдения.
Запятая не ставится.