Несомненно, стоит упомянуть о том, кто и где произносит подобные фразы. Эти уточнения не лишние, поскольку грамматическая новация характеризует совершенно определенную речевую среду — маркетинговую, торгово-товарную. Словосочетания, как правило, называют ту или иную продукцию в ее (имеющихся) вариантах. В описаниях ассортимента, например в монологе продавца, выражения типа пальто в синем цвете, свитер в размере S, подводка в оттенке 05 ясно и точно сообщают о номенклатурных свойствах изделий. Грамматические предпосылки для употребления таких выражений в речи существуют. Едва ли эти выражения могут быть не поняты или истолкованы двояко. 

Согласимся, что формулировку правила следовало бы уточнить: не «под ударением пишется о, без ударения — а», как сообщает большинство учебников и справочных пособий, а «в безударной позиции всегда следует писать рас- (раз-), а под ударением — то, что слышится (обычно рос- (роз-))», поскольку известен ряд случаев, когда под ударением в приставке ясно слышится именно а (развит, распят [См. у В. Маяковского: С каким наслажденьем жандармскою кастой / Он был бы исхлестан и распят… («Стихи о советском паспорте»)] и т. п.).

У суффикса -ник-, с помощью которого образовано существительное жилищник, весьма широкий круг значений: в целом слова с этим суффиксом обозначают предмет или лицо. Поскольку слово жилищник используется исключительно в сфере, связанной с жилищно-коммунальным хозяйством, можно предположить, что жилищник — это работник в сфере ЖКХ.

Это подтверждает и пример 2009 года, который мы нашли через «Национальный корпус русского языка»: «В самом деле, какой дорожник или жилищник, не говоря о презренном производственнике, станет возражать...» (издание «Однако»). Здесь содержится целый ряд существительных с суффиксом -ник-, указывающих на сотрудников разных сфер: дорожного хозяйства, ЖКХ и производства.

Слово персонаж в единственном числе склоняется как неодушевленное существительное (ввести комический персонаж). Во множественном числе закономерность такая: при употреблении в знач. «действующие лица» это слово ведет себя как неодушевленное существительное (т. е. винительный падеж совпадает с именительным: ввести новые персонажи), но в знач. «люди» персонаж употребляется как одушевленное существительное (т. е. винительный падеж совпадает с родительным: Чичиков напоминает реальных персонажей).

Прототип – неодушевленное существительное в знач. «первоначальный образец, прообраз чего-л.»: вижу прототип нового оружия. В знач. «лицо, послужившее автору оригиналом для создания литературного образа» прототип может употребляться как одушевленное существительное.

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

Вопрос сложный. Сочетание то что надо не зафиксировано в словарях фразеологизмов, в том числе в «Тезаурусе русских идиом» под ред. А. Н. Баранова и Д. О. Добровольского (М., 2018). В этом словаре, как и в «Большом толковом словаре», содержится лишь устойчивое сочетание что надо. При этом сочетание то что надо (нужно) явно находится в процессе фразеологизации. Таким образом, есть основания не ставить запятую в сочетании то что надо в значении 'лучший' (а в Ваших примерах оно действительно имеет такое значение), но есть и основания для её постановки. 

Словарная рекомендация: опытные докторА.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Русское словесное ударение

В официальных документах (а приведенное высказывание явно относится к официально-деловому стилю) название должности выполняет функцию приложения к имени собственному, а имя собственное, будучи определяемым словом, не нуждается в обособлении.

Заметим, что имя собственное может выступать в роли приложения, если имеет поясняющий характер, является попутным замечанием, но такое бывает, как правило, в художественной речи — сравним примеры из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Дочь Дарьи Михайловны, Наталья Алексеевна, с первого взгляда могла не понравиться (Т.); Отец мой, Клим Торсуев, известный мыловар, был человек тяжёлого характера (М.Г.) и т. п.

Предложное управление для этого относительно нового слова нельзя назвать устоявшимся. Тренд к — по аналогии с тенденция к, тренд на — по аналогии с мода на. Однако в практике письма явно преобладает сочетание тренд на: Отсюда заметный в последнее время тренд на профанацию качества в среднем сегменте и депрессивные настроения среди части бизнесменов [Вера Краснова, Анастасия Матвеева. Свадьба дела с идеалом // «Эксперт», 2009]; Хочу заметить, что еще пару лет назад намечался тренд на поддержку современной культуры... [Ирина Прохорова, Андрей Архангельский. «Необязательно гордиться душегубами» // «Огонек», 2014] и т. д. 

Ваше наблюдение верное: предложное сочетание тренер по (чему-либо) включает существительное, обозначающее вид спортивной деятельности. Очевидно, что выражение тренер по вратарям к такому ряду номинаций не относится. По сравнению с ним, словосочетание тренер вратарей и в смысловом, и в грамматическом отношении совершенно корректно. Однако это словосочетание не передает ясно и отчетливо ту идею, какая объединяет сочетания с предлогом по, — идею специализации тренеров, их профессионального деления с учетом конкретной практики. При необходимости обозначить специализацию (важный аспект в профессиональной коммуникации) выручают нестандартные обороты, такие как тренер по вратарям (ср. также в бизнес-среде тренер по персоналу).