Количество определений, стоящих в препозиции по отношению к определяемому слову, не влияет на постановку запятых.

Жители города Крымска – тоже крымчане. К слову, для обозначения жителей Крыма существуют и другие слова – крымцы, крымчаки, но употребляются они редко, чаще всего жителей Крыма называют крымчанами.

Орфографическими правилами не предусмотрено подобное написание без дефисов. Ползу-у-ут, ползу-у-ут по сте-е-енке – здесь ведь тоже протяжное звучание гласных. Зачем же отказываться от дефиса? 

В тех названиях городов, где компонент Сити по-русски пишется, он пишется с прописной буквы: Атлантик-Сити, Канзас-Сити, Кесон-Сити. Но Mexico City, New York City по-русски называются Мехико, Нью-Йорк.

Мехико и Мексика по-испански называются одинаково: México. Неодинаковое написание в русском языке объясняется традицией.

Правильно: ответственнейший (в слове ответственный пишется две Н, удвоенное Н сохраняется и в слове ответственнейший ).

В печатном 4-м издании «Русского орфографического словаря» РАН под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой (М, 2012) тоже зафиксировано слитное написание: упругопластический (как и в предыдущих изданиях словаря). Вероятно, должно быть исправлено дефисное написание в словаре «Слитно, раздельно или через дефис?». Мы передадим Ваше замечание Владимиру Владимировичу Лопатину.

Если какая-то часть составного наименования употребляется как самостоятельное слово с другим значением, это вовсе не является препятствием для ее склонения. Если мы говорим о наименованиях животных, насекомых, птиц, растений, то в этих наименованиях последовательно склоняются обе части, и бывают не только рыбы-молоты, но и рыбы-попугаи, журавли-монахи, жуки-олени и т. д.

Будет стоить дешевле - корректное сочетание.

Правильно: среднее специальное учебное заведение (ссуз); совместно с высшими и средними специальными учебными заведениями города. 

В продолжение вопроса о среднем специальном образовании: обратите внимание, сейчас среднее специальное учебное заведение – это образовательное учреждение среднего профессионального образования). Согласно Федеральному закону «Об образовании в Российской Федерации», в нашей стране устанавливаются следующие уровни профессионального образования: 1) среднее профессиональное образование; 2) высшее образование – бакалавриат; 3) высшее образование – специалитет, магистратура; 4) высшее образование – подготовка кадров высшей квалификации.

К слову барщина глагол переборщить отношения не имеет. Со словом борщ он, скорее всего, тоже не связан (хотя полностью исключить связь слов переборщить и борщ нельзя: в словаре В. И. Даля дается глагол борщить, который в южных диалектах означает 'лить через край, слишком много'). П. Я. Черных в «Историко-этимологическом словаре русского языка» указывает: «Что касается глаг. переборщить – перебарщивать, то это позднее неуклюжее новообразование, известное лишь с начала XX в., происходит, по-видимому, не от борщ, а... от переборка, ср. далее перебрать».

Что касается глагола несовершенного вида перебарщивать, то написание его через а не означает, что так же пишется глагол совершенного вида переборщить. Есть важное правило: гласную о в неударяемых корнях глаголов совершенного вида нельзя проверять формами несовершенного вида на -ывать, -ивать, ср.: опаздывать, но опоздать, раскраивать, но раскроить.