Да, у слова осень есть формы множественного числа, грамматически верно: осени, осеней, осеням и т. д., например: Но на Широкой так же терпко пахли по осеням дубы... (А. Ахматова)  ― Ей скоро паспорт получать, ― шутит Булыга. ― Шестнадцать осеней. Не годами― осенями отмечают возраст гончих собак (Ю. Коваль). Однако в живой разговорной речи такие формы малоупотребительны.

Большой толковый словарь русского языка

ПРЕРВАТЬСЯ, -рвётся; прервался, -рвалась, -рвалось и -рвалось; св. 1. Внезапно прекратиться, приостановиться. Разговор прервался. Наше знакомство прервалось. Тишина неожиданно прервалась выстрелами. // Приостановиться, сделать паузу в речи, разговоре и т.п. Рассказчик прервался в ожидании тишины. 2. Окончиться или образовать разрыв в каком-л. месте. Лес прервался у самого берега. Поток машин прервался. Прерываться, -ается; нсв. Говорить, поминутно прерываясь.

Запятая нужна.

Деепричастный оборот, в начале которого стоят частицы только, лишь, интонационно не отделяется от предшествующей части предложения (при чтении пауза перед ним не делается), но запятая перед ним обычно ставится: Понять это произведение можно, только учитывая условия его создания; Выучить иностранный язык можно, лишь постоянно занимаясь им.

Но (при тесном слиянии оборота со сказуемым): Они встретились только будучи уже взрослыми.

Такое употребление неправильно. Кичиться означает 'выставлять свое превоходство перед другими, держаться высокомерно'. Кичиться можно чем-либо перед кем-либо, например: кичиться умом, кичиться своими успехами перед коллегами.

Часть а там — всего лишь хитрый бюрократ представляет собой предложение с отсутствующим сказуемым, не восстанавливаемым из контекста (так называемое эллиптическое предложение). В таких предложениях на месте отсутствующего сказуемого обычно ставится тире (см. «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), параграф 18). В Вашем случае тире после обстоятельства там уместно еще и потому, что оно обозначает паузу, создающую эффект неожиданности.

Правило таково: «Перед закрывающей кавычкой не ставятся точка, запятая, точка с запятой, двоеточие, тире; по условиям контекста эти знаки ставятся после кавычки: В газете был напечатан рассказ Бунина «Легкое дыхание»; Рядом с зарницей стоит в одном поэтическом ряду слово «заря» – одно из прекраснейших слов русского языка (Пауст.)» [Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. Люб. изд. § 159, п. 2].

Корректно: Сделать это можно, только дав гарантии безопасности. Правило таково.

Деепричастный оборот, в начале которого стоят частицы только, лишь, интонационно не отделяется от предшествующей части предложения (при чтении пауза перед ним не делается), но запятая перед ним обычно ставится: Понять это произведение можно, только учитывая условия его создания; Выучить иностранный язык можно, лишь постоянно занимаясь им. Но (при тесном слиянии оборота со сказуемым): Они встретились только будучи уже взрослыми.

Это неполное предложение с пропущенным сказуемым, которое можно прочитать как с паузой, так и без паузы; в зависимости от этого в нем ставится или не ставится тире. Кроме того, в контексте с большой вероятностью возникает необходимость логически подчеркнуть обстоятельство пешком, что влечет вынесение обстоятельства кто куда в присоединительную конструкцию. Возможные варианты пунктуации: А дальше — пешком, кто куда; А дальше пешком — кто куда. Окончательное решение принимается с учетом контекста.

Ты что такой ленивый? (где что — вопросительное местоименное наречие) = Ты почему такой ленивый? 

Ты что, такой ленивый? (где что — частица, синонимичная частицам разве или неужели и формирующая вопросительность; при этом частица что (в отличие от остальных) интонационно выделяется: на нее падает фразовое ударение, равнозначное ударению на сказуемом, после нее обязательна пауза, почему и обязателен знак препинания, запятая или тире) =  Что, ты такой ленивый?