Оба варианта имеют право на существование, однако вариант не недооценивайте противника несколько неблагозвучен из-за повтора не.
Слитное написание корректно: Несмотря на неотпускающую лёгкую головную боль...
В справочниках можно найти лишь информацию о постановке знаков препинания при союзе в том числе в случаях, когда союз имеет значение ‘включая что-либо, кого-либоʼ и начинает присоединительный оборот, то есть когда в предложении названо то целое, частью которого является присоединяемое с помощью в том числе. Случаи, когда союз лишь показывает, что помимо того, о чем говорится в предложении, подразумевается что-то еще (то есть ‘не только, но и’), в справочниках не рассмотрены. Об этом пишет М. М. Харченко в статье, посвящённой нерешённым проблемам современной пунктуации. В статье приводятся примеры из текстов публицистического и официально-делового стилей, аналогичные приведённым Вами. Судя по ним, в практике письма встречаются разные варианты постановки знаков препинания при таком «самостоятельном» в том числе.
Очевидно, здесь играет роль не само по себе наличие в том числе, а какие-то другие факторы. Так, в первом из примеров логическое ударение несёт на себе сочетание снижает эффективность работы указанных сотрудников, а то, что начинается с в том числе, служит добавочным замечанием, то есть представляет собой присоединительный оборот: ...текущий размер мониторов снижает эффективность работы указанных сотрудников, в том числе при выполнении ими ключевых задач предприятия. Во втором же примере логическое ударение приходится на часть, которая начинается с в том числе (и), что не предполагает обособления оборота: ...уничтожение молодых зеленых насаждений происходит в том числе и по причине чрезмерной охоты на хищников.
Отметим, что употребление оборота с «самостоятельным» в том числе во многих случаях выглядит стилистически неудачным – см., например, ответ на вопрос 308092.
В этом случае деепричастие употребляется в функции обстоятельства образа действия: сказал (как?) заикаясь.
Намек на некомпетентность выражается этой фразой не всегда. А разница в том, что при употреблении глагола совершенного вида подчеркивается факт, который время может и отменить (‘понял, а через некоторое время забыл’), а при употреблении глагола несовершенного вида подчеркивается длительность состояния ‘понимает’.
