Написание этих слов подчиняется общему правилу о написании разделительного Ъ после приставок, оканчивающихся на согласный. Буква Ъ пишется в словах иноязычного происхождения с начальными частями аб-, ад-, диз-, ин-, интер-, кон-, об-, суб-, которые  в языке-источнике являются приставками, хотя в русском языке в качестве приставок обычно не выделяются. Ср.: адъютант, инъекция, конъюнктура и т. п.

Слово оболтус – только русское, в других языках не отмечено. Оно встречается с середины XIX века и восходит, по-видимому, к болтать, болтаться (ср. болтаться без дела). В говорах есть выражение оболтался на свете 'понатерся, много болтался по свету' (Даль). Лингвисты предполагают, что слово оболтус школьного (семинарского) происхождения (под влиянием латинских слов на -us), ср. свинтус.

Под буллитом здесь понимается наборный знак в форме жирной точки, который используется для выделения наиболее важных мест в печатном или рукописном тексте, для оформления пунктов или подпунктов (англ. bullet). Однако такое употребление слова буллит нельзя признать корректным, поскольку в русском языке у существительного буллит одно значение –  в хоккее с шайбой: штрафной бросок в ворота соперника.

Слово Курщина существует в русском языке и встречается в произведениях писателей XX века, например: В крутом, поголовном хмелю убирается урожай на Курщине (Ю. Нагибин. Дневник. 1954); Еще долго оставались на полях Орловщины и Курщины разбитые танки и самоходки, не так-то просто было собрать и вывезти эти махины (К. Ваншенкин. Рассказ о потерянном фотоальбоме. 1973). 

Щиплет — нормативная форма глагола щипать, форму щипет разные словари характеризуют как разговорную или просторечную. Исторические чередования бл, вл, мл, пл, фл появились в русском языке в результате сочетаний губных согласных б, в, м, п, ф со звуком j: любить — люблю, ловить — ловлю, ломить — ломлю, лепить — леплю, графить — графлю. 

Наречие круго́м используется здесь в значении "целиком и полностью", в современном русском языке оно оценивается как разговорное: Петрицкий был молодой поручик, не особенно знатный и не только не богатый, но кругом в долгах (Л. Н. Толстой, Анна Каренина); Выходит, я кругом прав, — без улыбки говорил дядя Коля (А. Фадеев, Молодая гвардия).

Такое слово пока что не утвердилось в русском языке, поэтому и его грамматические характеристики вариативны. Однако речевая практика показывает, что чаще оно употребляется как существительое мужского рода: В сеть попал роадмап компании Toshiba на 2009-2010 год [Новости мобильной индустрии (2009)]; Ясный роадмап, сжатые сроки, ЗП высокая [CypRus Helpers. telegram CypRus Helpers (18.05.2022)]