Если под транскрипцией Вы подразумеваете запись кириллическими буквами звуков английского слова, то возможны оба варианта (роадмап и роудмап). Нормативными словарями ни один из них не зафиксирован, но чаще используется вариант роадмап.
В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.
НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.
1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.
2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.
НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.
ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.
Если следовать "букве закона", то есть формальным правилам, то научился в Вашем предложении - часть составного глагольного сказуемого с модальным значением. Вот почему:
http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part5.htm#31202
Приинфинитивная часть составного глагольного сказуемого выражает грамматическое значение сказуемого, а также дополнительную характеристику действия — указание на его начало, середину или конец (фазисное значение) или возможность, желательность, степень обычности и другие характеристики, описывающие отношение субъекта действия к этому действию (модальное значение).
Фазисное значение выражается глаголами стать, начать (начинать), приняться (приниматься), продолжить (продолжать), перестать (переставать), прекратить (прекращать) и некоторыми другими (чаще всего это синонимы к приведенным словам, характерные для разговорного стиля речи):
Я начал / продолжил / закончил читать эту книгу.
Модальное значение может выражаться
1) глаголами уметь, мочь, хотеть, желать, стараться, намереваться, осмелиться, отказаться, думать, предпочитать, привыкнуть, любить, ненавидеть, остерегаться и Т. п.
2) глаголом-связкой быть (в наст. времени в нулевой форме) + краткими прилагательными рад, готов, обязан, должен, намерен, способен, а также наречиями и существительными с модальным значением:
Я был готов / не прочь / в состоянии подождать.
Не являются составными глагольными сказуемые, выраженные:
1) составной формой будущего времени глагола несовершенного вида в изъявительном наклонении: Я завтра буду работать;
2) сочетанием простого глагольного сказуемого с инфинитивом, занимающим в предложении позицию дополнения в случае разных субъектов действия у спрягаемой формы глагола и инфинитива: Все просили ее спеть (все просили, а спеть должна она);
3) сочетанием простого глагольного сказуемого с инфинитивом, который в предложении является обстоятельством цели: Он вышел на улицу погулять.
Нетрудно заметить, что во всех этих случаях спрягаемая форма глагола, стоящая перед инфинитивом, не имеет ни фазисного, ни модального значения.
Идти - однократное действие, ходить - многократное.
В корне -тир- пишется и, поскольку после него следует а. Подробнее см. в "Учебнике ГРАМОТЫ".
