В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.

Вы ведете речь о смысловых, а точнее — логико-понятийных основаниях употребления сложных слов. Если такие основания считать «правилами», то можно их называть логико-понятийными.

Всё верно. Правило очень простое: предлог об в предложном падеже употребляется со словами, начинающимися гласными, предлог о – со словами, начинающимися согласными.  Буквы Е, Ё, Ю, Я обозначают в начале слова два звука: согласный звук [j] и гласный звук соответственно [э], [о], [у], [а], т. е. имена Егор, Юлия, Яна начинаются с согласного звука [j], поэтому перед ними употребляется предлог о. 

Существительным километр управляет слово тысяча, которое по своим грамматическим свойствам является существительным. Форма управляемого существительного во всех сочетаниях с главным словом тысяча сохраняется: тысяча километров, в тысяче километров, в двух тысячах километров, двумя тысячами километров, но в двух километрах, двумя километрами (два — числительное, а в формах косвенных падежей числительное согласуется с существительным, а не управляет им). О грамматических свойствах числительных и слов тысяча, миллион, миллиард и т. п. можно прочитать в учебниках русской грамматики, например в учебнике Е. И. Литневской на нашем портале.

Написание краткой формы слова востребованный представляет собой орфографическую проблему. Правила 1956 года и вслед за ними Д. Э. Розенталь предлагали писать краткие причастия с одним н, а соотносимые с ними отглагольные прилагательные с двумя. Так, одним и двумя н различаются причастия и прилагательные во фразах: Она воспитана дальней родственницей — У нее хорошие манеры, она воспитанна; Она избалована хорошими условиями — Она капризна и избалованна. Прилагательные отличаются от причастий тем, что имеют качественное значение и могут образовывать сравнительную степень. Есть и другие показатели «причастности» и «прилагательности», но в орфографических справочниках указываются именно эти.

Если руководствоваться такими рекомендациями, слово востребованный во многих контекстах можно отнести к прилагательным. Оно часто имеет качественное значение 'нужный, своевременный' и при этом образовывает сравнительную степень: эти товары востребованнее, чем другие. Из приведенного правила следует, что в востребованный может быть прилагательным и в его кратких формах нужно писать два н. 

Однако практика письма иная: в ней абсолютно преобладает написание с одним н. Более того, такое написание соответствует рекомендации «Русского орфографического словаря» РАН. Получается, что с двумя н эта форма не пишется. 

Можно предположить, с чем связана словарная фиксация с одним н. В толковых словарях слово востребованный как прилагательное не отмечается, в отличие от воспитанный, избалованный и других отглагольных прилагательных, давно существующих в русском языке. По нашим наблюдениям значение 'нужный, своевременный' появилось у слова востребованный относительно недавно. А словари всегда немного отстают от развития языка. Не зафиксированное толковыми словарями прилагательное не попало и в орфографический словарь.

Но почему не распространяется написание с двумя н (по правилу!) в практике письма?  Дело в том, что пишущие нарушают правило о кратких причастиях и прилагательных и во многих других случаях. И количество не соответствующих правилам написаний столь велико, что впору задуматься, не говорит ли это о том, что само правило не соответствует норме письма. Может быть, нормой стало написание прилагательных с одним н и только несколько пар типа воспитана – воспитанна еще более или менее устойчиво различаются. Также есть основания предполагать, что это вовсе не изменение нормы, а так было и раньше. Еще Д. Э. Розенталь в своих наиболее полных справочниках отмечал, что есть отглагольные прилагательные, которые пишутся с одним н, а в некоторых случаях выбор н и нн обусловлен синтаксически: при наличии дополнения пишется н, а при его отсутствии – нн. 

Эта проблема не осталась без внимания ученых. Правило в полном академическом справочнике 2006 года было сформулировано несколько иначе, чем в своде 1956 года и у Д. Э. Розенталя: «Краткие формы прилагательных на -нный пишутся с одним н, если эти прилагательные требуют зависимых слов и не имеют формы сравнительной степени. Примеры: привязанный к кому-либо 'испытывающий привязанность' – Она к нему очень привязана; исполненный чего-либо 'полный, проникнутый' – Душа исполнена печали; наслышанный о чём-либо 'хорошо осведомленный' – Мы наслышаны о его проделках».

При этом в «Русском орфографическом словаре» для отглагольных прилагательных указано, что при наличии дополнения они пишутся с н, а при отсутствии – с нн, например: её интересы ограничены домом и детьми и наши возможности ограниченны, она самоуверенна и ограниченна (см. словарную статью для слова ограниченный). 

Вот такая непростая ситуация. Пока правило не изменено, мы рекомендуем писать в соответствии с ним, хотя иногда колеблемся. Однако нужно признать, что на данный момент ни написание н, ни написание нн в кратких формах прилагательного востребованный считать ошибкой нельзя. 

Например: Оглядевшись вокруг себя, Александр заметил старика, который ел в углу нечто похожее на хлеб и пристально наблюдал за вошедшим, будто тот собирался отнять у него последний кусок. Иначе говоря, нужно показать, что наблюдал именно за человеком. 

Названия должностей в таких случаях обычно играют роль приложений при именах собственных, что не требует постановки знаков препинания (см. пункт 1 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Менеджер компании «Айдиго» Алёна провела презентацию по ассортименту продукции, а также раздала образцы специй и приправ. Представители компании Unilever Сергей и Александр провели презентацию и дегустацию своей продукции. Мы познакомились с новым менеджером Дмитрием Матюхиным. 

Обособление имен собственных в подобных контекстах допустимо в случаях, когда автор хочет особенным образом расставить акценты в высказывании. Например, если имена собственные находятся в середине предложения, они носить характер попутного замечания, поясняя название должности: Представители компании Unilever, Сергей и Александр, провели презентацию и дегустацию своей продукции. Имя собственное в конце предложения обособляется запятой или тире, если, по замыслу автора, логическое ударение падает и на название должности, и на имя собственное, в этом случае также играющее роль пояснения (без обособления логическое ударение падает только на имя собственное): Мы познакомились с новым менеджером — Дмитрием Матюхиным.

Правильно: ...бесконечный список имён, (каких?) столетиями формировавших русскую культуру...

Запятая ставится, поскольку это обычное сложноподчиненное предложение. Правило, которое Вы упомянули, здесь не действует, в нем идет речь о предложениях вроде Есть куда пойти, Не нашла что сказать и т. п.