Передать эту языковую игру на письме можно только раздельным написанием: имеет право на лево. Слово лево в таком случае будет использоваться в функции существительного, т. к. обозначает предмет (ср.: связь на стороне, отношения на стороне).

Выбор написания зависит от контекста и авторского замысла. Если стоит задача передать на письме бытовую, непринужденную речь, такое написание (строчными и без кавычек) уместно. Если контекст выходит за рамки обиходно-разговорного, понадобятся кавычки и прописные буквы.

Действительно, предложение построено небезупречно. Такая неаккуратность характерна спонтанной устной речи, и если ее необходимо передать на письме, то двоеточие или тире перед когда будут уместны.

Если предложение можно отредактировать и сделать более связным, его следует перестроить.

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Сочетание предоставлять списки слов не ошибочно. Возможно, речь идет об употреблении глаголов представить – предоставить? Предоставить – передать, дать возможность распоряжаться; представить – предъявить, показать, продемонстрировать. Таким образом, в значении 'дать возможность кому-то распоряжаться списками слов' сочетание предоставить списки слов корректно.

Стилистически нейтрально и общеупотребительно написание алло. Написать алё можно, если необходимо (в стилистических целях) точно передать на письме это произношение или если имеется в виду не ответ на телефонный вызов, а фамильярный оклик (алё, я с тобой разговариваю).

Это сложноподчиненное предложение, и между его частями ставится запятая: Кто живет здесь, все нищие. Чтобы передать особое интонационное отделение главной части сложноподчиненного предложения от находящейся перед ним придаточной, вместо запятой можно поставить тире: Кто живет здесь — все нищие.

Согласно «Большому толковому словарю русского языка» под редакцией С. А. Кузнецова, изображать – 1) кого-что передать, воспроизвести в художественном образе (Изображать на портрете, эскизе. На картине изображен пейзаж); 2) кого-что представлять собой что-л., являться чем-либо (Картина изображает улицу. Скульптура изображает защитников города).

Вы совершенно правы в том, что названные термины должны писаться одинаково, поскольку они семантически и структурно однотипны. Непонятно, на основании каких статистических данных сделан вывод о том, что второй термин чаще пишется через дефис. К сожалению, в Национальном корпусе русского языка они не встречаются, а Яндекс в подборке регулярно (хотя и не без исключений) выдает слитное написание для обоих. Такое написание и следует для них порекомендовать.

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.