Грош – старинная медная монета в две копейки, позднее – полкопейки. Пятак – монета или сумма в 5 копеек. Смысл поговорки на грош пятаков (купить, просить, менять и т. п.) – пытаться обмануть кого-либо, получить что-либо даром или заплатив значительно меньшую сумму, приложив значительно меньше усилий (т. е. буквально: пытаться за две копейки (или полкопейки) получить несколько пятикопеечных монет). Точное время возникновения поговорки установить вряд ли возможно; учитывая, что гроши в России начали чеканить в середине XVII века, можно утверждать, что время возникновения поговорки – конец XVII – первая половина XIX вв., во второй половине XIX в. это выражение уже отмечено в литературе: «Навострились, крестный, навострились, ― отозвался с усмешкой Колышкин. ― Всяк норовит на грош пятаков наменять» (П. Мельников-Печерский, В лесах, 1871–74); зафиксировано оно и в словаре В. И. Даля.

Академические словари в своих рекомендациях не расходятся. «Русский орфографический словарь» под ред. В. В. Лопатина (М., 2012) и словарь «Прописная или строчная?» В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой (М., 2011) фиксируют: Белый Бим Черное Ухо, Муха-цокотуха.

Первое написание соответствует правилу: «С прописной буквы пишутся нарицательные слова, выступающие как названия персонажей в сказках, пьесах, баснях и некоторых других произведениях художественной литературы, фольклора, напр.: Красная Шапочка, Змей Горыныч, Серый Волк, Синяя Борода, Дед Мороз, Петушок со Шпорами...»

По этому же правилу пишется имя персонажа в сказке К. И. Чуковского Муха. Но к нему добавляется приложение – имя нарицательное цокотуха 'тараторка, трещотка'. Ср.: Рокфеллер-старший, Дюма-сын; Илья-пророк, Николай-угодник; Иван-царевич, Иванушка-дурачок.

Главный ориентир в области правописания – академические орфографические словари и справочники. Рекомендации по написанию слов орфографического словаря на нашем портале соответствуют академическим. 

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Нормативными орфографическими словарями современного русского языка это слово не зафиксировано, однако оно есть во многих словарях жаргона и разговорной речи, где дано преимущественно в раздельном написании: на крайняк, в знач. нареч. 'на крайний случай'.

Слитность/раздельность написания наречий и наречных сочетаний представляет собой известную проблему. Однако один из критериев раздельности написания таков: наличие наречий и наречных сочетаний, в составе которых имеется иная предложно-падежная форма существительного, от которого образовано наречие. Например, раздельно пишутся наречные сочетания под мышками (так как есть еще и из-под мышек, под мышку, под мышкой) или с ходу (ср. на ходу, по ходу). Кроме наречного сочетания на крайняк, в разговорной речи имеются употребляемые в том же значении выражения в крайняк и по крайняку. Поэтому, на наш взгляд, орфографическим тенденциям отвечает именно раздельное написание распространенного выражения на крайняк.

Обе фразы возможны, но у них разный смысл. Футбол ждут перемены – футбол будет меняться. Футбол ждет перемен – футбольный мир ждет, когда что-то изменится (все в ожидании перемен).

Росно – наречие, соотносится по значению с прилагательным росный:

1. Сделанный, приготовленный из росного ладана – ароматической смолы, добываемой из стираксового дерева и используемой в медицине и парфюмерии.
2. Обильный росою; росистый.

Возможны оба варианта, однако они имеют разный смысл: нести ответственность за выполнение значит 'возлагать / брать на себя обязательства по выполнению', нести ответственность за невыполнение значит 'быть наказанным за невыполнение'.