В русском литературном языке у глагола плыть есть значение "ехать на корабле, лодке и т. п.". Например: плыть на корабле, плыть в лодке, плыть на веслах. Поэтому словосочетание плыть на байдарке, поплывем на байдарке совершенно правильно, полностью отвечает литературной норме современного русского языка.
Но необходимо сказать вот о чем. Люди одной профессии или одного круга общения нередко вырабатывают своего рода "язык в языке", т. е. жаргон. Жаргон - это разновидность речи какой-либо группы людей, объединенных единой профессией или занятием, своего рода знак принадлежности к определенному кругу общения. И значения слов, лексическая сочетаемость слов внутри жаргона может существенно отличаться от литературного языка. Так, профессиональные кондитеры возмущаются, когда слышат словосочетание печь торт, они говорят собирать торт. Водитель трамвая не произнесет трамвай идет в депо, а скажет вагон идет в депо. Точно так же в речи участников водного похода устойчивым словосочетанием является пойти на байдарке, а плыть на байдарке ими однозначно воспринимается как ошибка.
Кстати, наш программист - любитель походов по горным рекам - полностью согласился со сделавшими Вам замечание туристами.

Правильно: тройное дубль-вэ, тройное дабл-ю.

Кавычки не требуются: район Отрадное, микрорайон Дубовая Роща, Дубовая Роща. Если это официальное название монумента, корректно: памятник Покорителям Космоса. Если речь идёт об одном из многих монументах, все слова следует писать с маленькой буквы, например: Во многих городах есть памятники покорителям космоса.

Правильным считаются оба варианта: обеспЕчение и обеспечЕние. У большого количества слов есть вариантные формы на -ие и на -ье, например: проклятие - проклятье, спасение - спасенье, признание - признанье, молчание - молчанье и т. п. При этом формы на -ие являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи.

Не очень много, но есть. Например: альфа-железо.

Да, конечно. У слова накануне первое, основное, значение - "в предыдущий день". В этом значении слово накануне является не предлогом, а наречием. Например, корректно: накануне состоялась встреча двух президентов.

Действительно, правилами русской орфографии закреплена факультативность (необязательность) употребления буквы Ё. Ее предпочтительно писать в случаях, когда необходимо предупредить неверное чтение и понимание слова, например: узнаём - узнаем; когда надо указать произношение малоизвестного слова, например: река Олёкма, а также в cпециальных текстах: букварях, школьных учебниках русского языкa, учебниках орфоэпии и т. п. В остальных случаях букву Ё писать необязательно. Но это не значит, что ее употребление неграмотно: по желанию автора любой текст может быть написан с последовательным употреблением буквы Ё (т. е. с написанием этой буквы везде, где она должна быть).

Нет, такая форма некорректна. Правильно: дядей.

Правильно: хельсинкский.

Это правило касается только местоимений. См. http://spravka.gramota.ru/hardwords.html?no=294&_sf=120 [«Непростые слова»].