Конструкция но боязно - вдруг неправильно их произнесешь относится к словам подыскивая в своём многоязычном словаре нужные слова, взвешивая те, что явно годятся. Именно о такой смысловой связи говорит единый знак запятая и тире.
В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.
В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.
Прежде всего отметим, что словосочетание правила русского языка не вполне корректно: о правилах можно говорить применительно не к языку, а к правописанию (правописание и язык – не одно и то же, хотя в школе на уроках русского языка учат главным образом правильному письму, поэтому у многих и создается впечатление, что изучение языка – это изучение правил орфографии и пунктуации). Применительно к языку следует говорить о нормах – в данном случае (если речь идет о роде слова кофе) нормах грамматических. Нормы фиксируются словарями и грамматиками, и фиксация нормы, разумеется, всегда вторична: не «так говорят, потому что так в словаре», а «так в словаре, потому что так говорят».
Главная особенность нормы – ее динамичность. Если в языке ничего не меняется, значит язык мертв. В живом языке постоянно рождаются новые варианты и умирают старые; то, что вчера было недопустимо, сегодня становится возможным, а завтра – единственно верным. И если лингвист видит, что норма меняется, он обязан зафиксировать это изменение. Появление в языке новых вариантов, действительно, приводит (со временем, иногда спустя очень долгое время) к их фиксации в словарях – это не «подгонка правил под ошибки», а объективная фиксация изменившейся нормы; по словам известного лингвиста К. С. Горбачевича, научная деятельность не должна сводиться «ни к искусственному консервированию пережитков языка, ни к бескомпромиссному запрещению языковых новообразований». В то же время словари, в которых зафиксированы языковые варианты, должны выполнять нормализаторскую функцию, поэтому в них разработана строгая система помет: какие-то варианты признаются неправильными, какие-то допустимыми, а какие-то – равноправными. И это, пожалуй, самое сложное в работе лингвиста–кодификатора: определить, какие варианты сейчас можно считать допустимыми, а какие – нет. Эта работа, разумеется, всегда вызывала и будет вызывать критику, поскольку язык – это достояние всех его носителей и каждого в отдельности.
Таким образом, фиксация новых вариантов, ранее признававшихся недопустимыми, – это не самоцель для лингвиста, а его обязанность, часть его работы (не случайно В. И. Даль писал: «Составитель словаря не указчик языку, а служитель, раб его»). Вместе с тем лингвист обязан отделить правильное от неправильного, нормативное от ненормативного и дать рекомендации относительно грамотного словоупотребления (т. е. все-таки стать указчиком – для носителей языка). Критериев признания правильности речи, нормативности тех или иных языковых фактов несколько, при этом массовость и регулярность употребления – только один из них. Например, ударение звОнит тоже массово распространено, но нормативным в настоящее время не признается, поскольку такое ударение не отвечает другим критериям, необходимым для признания варианта нормативным. Хотя очень вероятно, что со временем такое ударение и станет допустимым (а через пару столетий, возможно, и единственно верным).
После этого долгого, но необходимого предисловия ответим на Ваш вопрос. Употребление слова кофе как существительного среднего рода сейчас признается допустимым в непринужденной разговорной речи. На письме (а также в строгой, официальной устной речи) слово кофе по-прежнему следует употреблять как существительное мужского рода – такова сейчас литературная норма.
В современном русском литературном языке такое слово отсутствует. Однако в словаре Даля зафиксировано диалектное чоп 'гвоздь в бочке, затычка; кран, верток, спуск у бочки, чана'. Таким образом, интересующее Вас слово есть в русском языке, но находится за пределами литературного языка.
Указанная запятая не нужна.
Допустимо: ...всем существующим записям будет присвоено значение...
Верно: при таком-то поле.
Слово амбассадор сравнительно недавно «шагнуло» за рамки сферы имен собственных (ср. название отеля, театра, марки автомобиля, кофе) и перешло в разряд имен нарицательных, став обозначением лица, представляющего некую компанию, бренд, марку, или «посла» в совершенно определенном маркетинговом смысле. В новой лексической роли слово амбассадор вполне предсказуемо употребляется во фразах типа амбассадором известной марки стал известный актер, художник является амбассадором производителя красок, амбассадором отрасли считается компания Х, публике были представлены амбассадоры проекта и т. д. Поскольку из вопроса не ясно, о каком именно амбассадоре петербургской медицины идет речь, то надеемся, что эти пояснения помогут Вам самостоятельно подобрать хорошее наименование.
Действительно, "выбирайте поле битвы" звучит лучше.