Предложение построено таким образом, что однозначно ответить на этот вопрос нельзя. Предложение следует перестроить.

См. в Правилах о повторяющихся союзах ли...ли (второй союз опущен).

Дефисное написание конфетки-бараночки определяется следующим правилом: 

«Пишутся через дефис сочетания соотносительных или близких по значению слов, напр.: грусть-тоска, путь-дорога, житьё-бытьё, гуси-лебеди, овощи-фрукты, хлеб-соль, ёлки-палки, кошки-мышки (игра), ложки-вилки, руки-ноги, один-единственный, жив-здоров, подобру-поздорову, нежданно-негаданно, худо-бедно, любо-дорого, шито-крыто, ходит-бродит, жили-были, пить-есть, поить-кормить, то-сё, так-сяк, туда-сюда».

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Род аббревиатур и несклоняемых сложносокращённых слов определяется по опорному слову в полном наименовании. Поскольку в данном случае определить это полное наименование (то есть «расшифровать» сокращение) затруднительно, род слова определяется или по его внешней форме, или в соответствии с родом более общего по значению слова. В первом случае слово Краснодартеплоэнерго будет выступать как слово среднего рода (оканчивается на -о). Во втором случае определяющим может быть женский род слова компания. Тем самым слово может испытывать колебания в родовой отнесенности. Ср. примеры из Национального корпуса русского языка: Таким образом, Краснодартеплоэнерго недополучило почти 62 миллиона…; «Краснодартеплоэнерго» известна тем, что среди ее совладельцев значится…

«Русская фразеология. Историко-этимологический словарь» А. К. Бириха, В. М. Мокиенко, Л. И. Степанова (3-е изд., испр. и доп. М., 2005) выделяет три значения фразеологизма проливать / пролить свою кровь: «1. За кого, что. Погибать, умирать, защищая кого-либо, что-либо. 2. Сражаться, воевать. 3. Только в форме: ПРОЛИВАТЬ КРОВЬ чью, кого. Убивать, умерщвлять». Здесь же отмечается, что это выражение древнерусское, встречается в «Повести временных лет» в 1 и 3-м значениях, и приводится гипотеза его происхождения со ссылкой на статью Н. Т. Ходиной «Отражение поверий, предрассудков, обычаев во фразеологии» (Вопросы структуры и семантики германских и романских языков. Воронеж, 1975. С. 106.): «Смысл его, возможно, восходит к обычаю жертвоприношений: в глубокой древности часто приносили в жертву детей, главным образом первенцев. Позднее приношение в жертву первенца заменилось пролитием нескольких капель его крови или же закланием молодого животного».

Мы не можем пока говорить о правильном и неправильном написании, потому что оно еще не устоялось. Эти слова продолжают осваиваться языком, в нормативных орфографических словарях они не зафиксированы. Можно пока использовать более частотный вариант и наблюдать, как слова будут дальше вести себя в русском языке.

Безусловно, верно: алгоритм надевания одежды (на ребенка) или алгоритм одевания ребенка (в одежду).

Аргументы в ответе сотрудников магазина лишены смысла: вопрос, который задается от существительного алгоритм, не влияет на выбор слова. Следует опираться на словарное значение слова, его сочетаемость и логику.