Запятая не нужна, так как в этом случае сравнительный оборот имеет значение образа действия, его можно заменить наречием по-детски. См. пункт г) параграфа 90 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Такая проверка, конечно, возможна. Исключением это слово является в том смысле, что в других существительных пишется суффикс -об(а): чащоба, чищоба, трущоба, хрущоба. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. С. 28.

С точки зрения правописания с этим словом всё в порядке; дело в его стилистической окраске. Прилагательное читабельный зафиксировано в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова с пометой разг. (разговорное), его употребление допустимо лишь в разговорной речи.

Да, тире между подлежащим и сказуемым в предложении ставится, если какой-либо из этих главных членов выражен инфинитивом (в данном случае — учить). См. параграф 12 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Поскольку в этих сложноподчиненных предложениях придаточная часть предшествует главной, а главная начинается со слова это, между частями возможно тире вместо запятой. См. пункт 1 параграфа 124 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. 

Тире уместно, если конструкция выступает в роли заголовка. Сравним примеры двухчастных заголовков, приведённые в параграфе 17 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Учебники — детям; Вам — ключ от вуза и др.

Корень следует отнести к проверяемым, см. данные информационно-поисковой системы «Орфографическое комментирование русского словаря».  О том, что слова пестрый и испещрить, испещренный являются однокоренными говорит толкование слова испещрить через пестрый, см. данные «Большого толкового словаря русского языка» под ред. С. А. Кузнецова. 

Если косая черта соединяет два слова, то пробелы до и после черты не ставятся. Но в Вашем предложении косую черту нужно заменить на союз или. О функциях косой черты подробно написано в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина.  

Вы правы, правило часто формулируется так, что под него нельзя подвести слова с двумя приставками типа подызносить. Однако академические правила (то есть наиболее полные, детальные) учитывают данные слова. См. Полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина, § 12, п. 2.

Сочетание не спеша всегда нужно писать раздельно. В орфографических словарях, начиная со второй половины ХХ века, рекомендовалось только раздельное написание. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова (1935—1940) и в Большом академическом словаре (1948—1965) фиксируется сочетание не спеша.