Вопрос о том, сокращать или писать "год" полностью, решается в соответствии с жанром текста. В любом случае графическое сокращение должно быть чем-то обосновано (стандартами документации, экономией места на листе и др.).

Возможны такие варианты: Они устроились друг напротив друга – Анна на стуле, а Николай на кровати, – и девушка тепло улыбнулась. Они устроились друг напротив друга (Анна на стуле, а Николай на кровати), и девушка тепло улыбнулась. Анна шла через зал – эту роскошную комнату обставил по своему вкусу ещё её дед, который ныне скончался, – а Николай с улыбкой двигался следом. Анна шла через зал (эту роскошную комнату обставил по своему вкусу ещё её дед, который ныне скончался), а Николай с улыбкой двигался следом.

Обратите внимание: обороты Анна на стуле, а Николай на кровати и эту роскошную комнату обставил по своему вкусу ещё её дед, который ныне скончался являются вставными конструкциями. 

Да, пояснительный оборот выделяется запятыми с двух сторон.

Написание без кавычек (по аналогии с топонимами) корректно.

Возможно: в течение пяти рабочих дней с момента...

Лучше: заключающие договора о поставках непосредственно с производителями.

Независимо от того, какому числу адресатов рассылается письмо, обратите внимание на обращение в начале документа. Если, например, "Уважаемый коллега" - то Вы с большой буквы; если "Уважаемые коллеги" - то вы с маленькой. Т. е. даже при массовой рассылке можно сохранить "персонифицированное" отношение к адресату.

В этом предложении нет необходимости использовать одно и то же местоимение несколько раз, поэтому с точки зрения стилистики следует убрать повтор. Второй вариант лучше, чем первый.

Возможная логика написания с прописной – как название исторического события. Отметим также, что это слово в современной публицистической речи может употребляться как синоним слова геноцид, т. е. по отношению к разным этническим, религиозным или социальным группам. Возможно, словарь, о котором Вы говорите, разводит по значениям: Холокост – как обозначение массового уничтожения евреев в годы Второй мировой войны (историческое событие) и холокост как синоним слова геноцид. Такая логика имеет право на существование. Но при этом в большинстве словарей зафиксировано написание слова холокост строчными.

Вы не ошибаетесь. Во-первых, налицо ошибки в правописании: авторские слова внутри прямой речи должны быть написаны со строчной буквы, а перед первым тире должна стоять не точка, а запятая. Однако, по нашему мнению, первое предложение вообще не следует оформлять как прямую речь. В кавычки лучше заключать только вторую часть высказывания. Возможный вариант: Умение хорошо двигаться, быстро переходить с одной позиции на другую – такие особенности своего подопечного отмечает Алексей. «Если ноги у боксера не работают, он превращается в грушу», – поясняет тренер.