В целом для постановки запятой нет оснований: не один человек и не два нужно рассматривать прежде всего как однородные подлежащие. Вместе с тем союз и может иметь присоединительное значение, и в данном случае это значение может быть усмотрено.

Возможны разные варианты. См. ответ на вопрос № 288149.

Действительно, как бы (а также типа) в последнее время очень часто употребляются неоправданно, в не свойственных им контекстах, вопреки их значениям и сложившимся лексическим и грамматическим связям (я ему как бы позвонил, он типа опоздал и т. п.).

Однако, несмотря на «запятнанную репутацию», слова как бы  входят в состав современного литературного языка, их оправданное употребление не является нарушением литературной нормы. Как бы может выступать в функции союза (он кивнул головой, как бы в знак согласия; она боялась, как бы ребенок не простудился) и в функции частицы, выражающей приблизительное подобие, сходство (ответил как бы нехотя). Такое употребление слов как бы, конечно, возможно в письменной речи.

Запятую в таких случаях рекомендуется не ставить, т. к. слова не позднее / позже чем не используются для сравнения или сопоставления, их можно заменить обычными наречными выражениями самое позднее, в крайнем случае, ср: уведомить самое позднее за день.

Запятая перед чем ставится в том случае, если слова не позднее / позже чем выражают сравнение или сопоставление, например: В губернаторском доме узнали о предстоящей смерти губернатора не раньше и не позже, чем в других местах, и отнеслись к ней со странным равнодушием. Л. Андреев, Губернатор. Он выписывал журналы из Парижа, и самоновейшая прическа становилась ему известной на пятый день, не позднее, чем в Петербурге. С. Липкин, Записки жильца.

В приведенных Вами вопросах речь идет о похожих, но все же разных ситуациях. 

1. Предложения со схемой А: «П?», где прямая речь — вопросительное предложение. Приведем примеры.  

Смотрю вслед ему и думаю:«Зачем живут такие люди?»

Только один раз мы встречаемся с Лукьян Лукьянычем (я ещё его не знал тогда), он и говорит: «За кем вы здесь волочитесь?»

2. Предложение имеет ту же схему А: «П?», но прямая речь, представляющая собой вопросительное предложение, содержит название, заканчивающееся вопросительным знаком.

Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Если бы название было включено в прямую речь — повествовательное предложение, то точка бы стояла. 

Он сказал мне: «Я не читал роман "Что делать?"».