В вопросе смешаны два разных случая. В именах типа Ким Чен Ын склоняется только последний компонент. См., например, ответ на вопрос № 264121, а также «Словарь имен собственных». В именах, построенных по русской модели, фамилия Ким склоняется, как и другие фамилии на согласный, если относится к мужчине: Игорь Ким, Игоря Кима, Игорю Киму, Игоря Кима, Игорем Кимом, об Игоре Киме (см., например, ответ на вопрос № 290862).

Написание через дефис правильно, а правило, которое поможет, можно посмотреть здесь. И еще можно найти подобные слова в орфографическом словаре. 

1. В стихотворении обыгрываются слова карьер и карьера. Карьер — это 'место открытой разработки неглубоко залегающих полезных ископаемых', то есть место хорошее, выгодное, где можно многое добыть и много добиться, ни к чему его оставлять ради скачек. А еще карьер — 'самый быстрый аллюр, ускоренный галоп', может быть здесь просто 'свой темп, стиль жизни'?

2. Слово молодец — существительное. Оно склоняется как слова стол, огурец.

Корректно: Я малыш-щенок. 

В «Русском орфографическом словаре» под ред. В. В. Лопатина дано написание без дефиса: Винни Пух. Такое же написание – в электронной версии на нашем портале. Пожалуйста, укажите, где именно Вы нашли написание через дефис.

Не очень просто понять Ваш вопрос из-за незавершенности фраз и отсутствия знаков препинания. Если Вас интересует проверочное слово для приставки об- в слове облупленный, то можно использовать слова обыск, обжиг. 

Запятую нужно поставить между частями сложного предложения: Всё проверили, и вот что удалось выяснить: <...>.

Задачу, о которой Вы пишете, быстро решить невозможно. Но мы можем перечислить источники, которые используются при определении написания, ударения, грамматических свойств географических названий. Многие из них находятся в открытом доступе в интернете. 

Энциклопедические издания и документы

1. Большая российская энциклопедия.

2. Большая советская энциклопедия (3-е издание).

3. Государственный каталог географических названий.

Лингвистические словари

4. Ресурс «Проверка слова» на нашем портале. Предоставляет доступ к двум словарям, в которых содержатся географические названия: 

а) Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. (См. также материалы об ударении, произношении, склонении в словаре);

б) Орфографический словарь. (Словарная база выборочно включает собственные имена, отражая основные их типы. Написание и грамматические признаки не представленного в базе названия часто можно установить по аналогии. Географические названия могут не иметь своей словарной статьи, а помещаться в текст статьи производного прилагательного, напр.: славянский (от славяне и Славянск). См. также ресурс «Академос»).

5. Словари географических названий, перечисленные в разделе «Наша библиотека». (Для словарей, представленных в интернете, даны ссылки).

6. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. См. приложение «Имена собственные». (Словарь содержит небольшой список географических названий, но позволяет по аналогии устанавливать грамматические признаки не представленных в нем слов.)

7. Словарь географических названий Украинской ССР. М., 1976. (Есть в РГБ.)

8. Штудинер М. А. Словарь трудностей русского языка для работников СМИ. Ударение, произношение, грамматические формы. (Словарь небольшой, но некоторые географические названия в нем есть.)

Грамматические источники

9. Раздел «Письмовника» «Как склонять географические названия?».

10. Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Словарь грамматических вариантов русского языка. 3-е изд., стер. М., 2008.

Корректно написание жардиньер, алюмет. Для первого слова в русском языке уже есть родственные жардинье́рка и жардинье́рочный. Для второго возможно написание по аналогии с другими французским словами, где удвоенное tte(s) на конце слова в русском языке упрощается, ср. амулет (amulette), багет (baguette), силуэт (silhouette), туалет (toilette), эполеты (épaulettes).

Пока смайлики остаются за пределами регламентированного письма и, насколько нам известно, планов по созданию правил для их употребления нет.