Стилистическое расслоение лексики описывается в пособиях по практической стилистике и культуре русской речи, см., в частности, раздел «Стилистические пласты лексики» в справочнике «Русский язык», размещенном на нашем портале. Оценка тех или иных слов как разговорно-сниженных дается на основе анализа текстов, обязательно с учетом словарных данных. В толковых словарях русского языка и в специальных словарях (разговорной речи, жаргонов, бранной лексики) используется система помет для указания на стилистический статус слова. Соответствующие стилистические пометы служат достаточным основанием для признания слова грубо-просторечным или бранным. Однако следует иметь в виду, что это оценка дается слову как единице лексической системы языка. Если оценивается употребление слов в совершенно определенных высказываниях или текстах, то в этом случае рассматриваются и все те факторы, какие сопутствовали появлению слова в речи, то, в каких условиях и кем произнесено (написано) слово, кому оно адресовано, как оно воспринимается слушателем или читателем.

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Вводная конструкция с другой стороны вполне может употребляться самостоятельно — для приведения точки зрения, факта, обстоятельства, которые противоречат или противопоставляются тому, что сказано ранее. Например: Основоположником этого учения является Н. А. Морозов. Многое, о чем пойдет речь ниже, фактически идет от него. Но в своем критическом разборе мы, как правило, не будем специально выделять вклад Н. А. Морозова, исходя из того, что на нынешнем этапе А. Т. Ф. равно ответствен как за выдвинутые им самим положения, так и за те, где он солидаризировался с Н. А. Морозовым. С другой стороны, мы будем ниже во многих случаях говорить именно об А. Т. Ф., даже если цитируется совместная работа, поскольку основная ответственность за концепцию в целом (выраженную во многих книгах) и за используемые методы лежит именно на нем [А. А. Зализняк. Лингвистика по А. Т. Фоменко // «Вопросы языкознания», 2000].

То есть Вы хотите повторить цитату, использовать ее дважды? Видимо, это не лучшая идея. 

Если Вы спрашиваете о грамматической форме, то форма мн. ч. у слова "квалификация" существует.

Мы бы поставили запятую: ...самый главный человек в их жизни, пятилетний сын Ирины Олег.

Если вопрос в том, как пишется слово 10-летний, то Вы написали верно, дефис нужен.

Если Вы пишете вице-президенту, то будет уместно обратиться к нему по имени и отчеству.

Это именно амфибрахий. Ср.: Последняя туча рассеянной бури! Одна ты несёшься по ясной лазури...

Мы бы предпочли вариант врЕменщик в этом значении, однако нормативной рекомендации нет.

Нормативно: грейпфрУт.