Вот что написано о прилагательных с суфиксом -ск- в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

«В большинстве прилагательных с суффиксом -ск- согласный л перед суффиксом мягкий, поэтому после л пишется ь, например: сельский, уральский, барнаульский. Однако в некоторых прилагательных, образованных от нерусских собственных географических названий, сохраняется твердый л, поэтому ь не пишется, например: кызылский, ямалский (наряду с вариантами кызыльский, ямальский)».

«В большинстве прилагательных с суффиксом -ск- согласные н и р перед суффиксом – твердые, поэтому ь в них не пишется: конский, казанский, тюменский, рыцарский, январский, егерский. Однако в следующих прилагательных эти согласные перед суффиксом -ск- мягкие, в них после н и р пишется ь: день-деньской, июньский, сентябрьский, октябрьский, ноябрьский, декабрьский, а также во многих прилагательных, образованных от нерусских собственных географических названий на -нь, например: тянь-шаньский, тайваньский, пномпеньский, торуньский, сычуаньский, тяньцзиньский».

Что касается слов пермский и кемский, то мягкий знак в них не пишется по простой причине: согласный м произносится перед суффиксом -ск- твердо.

Напомним правило:

Обороты с производными предлогами и предложными сочетаниями обязательно обособляются, если они располагаются между подлежащим и сказуемым: разрыв их непосредственной связи и способствует выделению оборотов.

А теперь, собственно, к проблеме: считать ли слова "с помощью" и "при наличии" производными предлогами? В словарях эти сочетания обозначаются как выступающие "в значении предлога", но не как собственно прелоги. В чем различие? В том, что в русском языке возможны полноценные словосочетания помощь друзей и наличие друзей, в которых слова помощь и наличие - главные компоненты; настоящие производные предлоги таких сочетаний обычно не образуют. Сравните: благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от... (Согласны, в некоторых случаях образовать словосочетание получится, но это уже вопрос, скорее, к формулировке правила.)

Таким образом, на наш взгляд, в приведенных Вами двух последних примерах постановка запятой обязательной не является.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Как и тридцать лет назад, сейчас кофе может употребляться как существительное мужского рода и как существительное среднего рода. Эти варианты по-прежнему неравноправны: мужской род – строгая литературная норма (в образцовой речи), средний род – допустимое разговорное употребление (но не ошибка). Современные словари русского языка, как правило, указывают: кофе, м. и (разг.) с. Но могут и ограничиться указанием строгой нормы (особенно если это издания, адресованные работникам эфира).

Нормы языка фиксируются словарями, а словари составляют лингвисты, одна из задач которых – наблюдать за развитием языка и фиксировать происходящие в нем изменения. Особой «инстанции, ведающей чистотой русского языка» не существует, хотя в каком-то смысле такой инстанцией можно считать Институт русского языка им. В. В. Виноградова РАН, в задачи которого входит кодификация норм литературного языка в нормативных словарях, грамматиках, справочниках по культуре речи. Но академические словарные проекты выполняются и в других учреждениях, в том числе в Институте лингвистических исследований РАН, выпускающем многотомный Большой академический словарь русского языка – самый значительный по объему нормативной лексики словарь русского языка.

Современная норма: ни у кого недоставало духу. Глагол пишется с не слитно в значении 'иметься в недостаточном количестве, не хватать'. Такова рекомендация академического «Русского орфографического словаря». Она основана на правиле: слово пишется с не слитно, если часть слова без не в самостоятельном употреблении имеет другое, не связанное с данным словом значение (ср.: небывалый случай, невероятное событие, невозможный характер, невольная ложь, негодный мальчишка, немедленный отклик, непосредственная реакция). 

Сомнения пишущих в выборе написания глаголов недостать, недоставать связана с тем, что в разговорной речи эти глаголы еще могут использоваться в значении 'оказаться (оказываться) достаточным для чего-нибудь, вполне хватит'. Такое значение отмечается в толковых словарях, однако оно находится на периферии литературного языка. Приведем примеры из словарей: Сил у нас достанет; Знаний у него достанет; Все было бы спасено, если б у моего коня достало сил еще на десять минут; Я надеюсь, что у тебя достанет присутствия духа выслушать меня хладнокровно. Фиксируя значение 'вполне хватит' у глаголов достать, доставать, многие толковые словари включают словарную статью «Недостать» или «Недоставать».

Эти сложные синтаксические конструкции, встречающиеся в разговорной речи, интересны тем, что в них часть как зовут которого зависит и от глагола не знаю, образуя с ним изъяснительное придаточное с союзным словом как, и от существительного парень, образуя с ним определительное придаточное с союзным словом который. Пунктуация в таких конструкциях не кодифицирована, но, расставляя в них знаки препинания, можно найти опору в справочниках. Прокомментируем оба примера.

1. Мне понравился парень, которого не знаю, как зовут. Главная часть не знаю находится внутри придаточной части которого как зовут. В таких случаях запятая обычно ставится только после главной части (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, раздел 21, п. 2).

2. Мне понравился парень, как зовут которого – не знаю. Придаточная изъяснительная часть как зовут которого предшествует главной части не знаю. Для её интонационного отделения ставится тире (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 38.1).

Таким образом, предлагаемое Вами пунктуационное оформление конструкций представляется корректным. 

1. Это очень интересный вопрос. Исчезновение гласных в некоторых морфемах при словоизменении и словообразовании связано с историей русского языка. В древнерусском языке были особенные краткие гласные – «ер» и «ерь», которые на письме обозначались буквами Ъ и Ь. Они встречались как в ударных позициях, так и в безударных. К ХIII веку эти гласные ушли из употребления: в одних позициях они перешли в звуки [о] и [э], а в других просто перестали произноситься. Например, слово сон звучало как сънъ. Первый гласный ъ был ударным – он перешел в о, второй – безударный – исчез. Получилось сон. А в других формах корневой гласный оказался безударным (съна, съну, съном), поэтому его не стало, и получилось сна, сну, сном и т. д. В тех же словах, где о было исконное, а не развившееся из ъ, оно не исчезало, как не исчезает и в заимствованных словах. Ср.: рот – рта (о из ъ), но дом – домами (исконное о), брелок – брелоки (заимствованное слово).

2. Неподвижность ударения у одних слов и подвижность у других обусловлена традицией.

Новых правил нет, скорее можно говорить о неустоявшейся норме, которую отражают и противоречивые рекомендации в лингвистических источниках. «Словарь грамматических вариантов русского языка» Л. Граудиной, В. Ицковича, Л. Катлинской предлагает склонять русские, славянские и освоенные названия городов, рек, сел, деревень, поселков, хуторов, если эти названия не оканчиваются на гласные -о, -е, -и, -ы. В соответствии с этой рекомендацией сочетание жительница поселка Смидовича не ошибочно. В то же время в «Словаре географических названий» А. В. Суперанской говорится, что географические названия обычно не склоняются в сочетании с термином поселок (кроме тех случаев, когда название выражено прилагательным: в поселке Володарском).

Общая же тенденция такова: географические названия в сочетании с родовым словом постепенно перестают склоняться. У Пушкина было: «История села Горюхина», сейчас норма – не склонять такие названия в сочетании с географическим термином. В разговорной речи круг сочетаний с приложением, в которых топоним не склоняется, очень широк;  на письме (в образцовой литературной речи) склонение, отвечающее строгой литературной норме, стараются сохранять.

На ОГЭ выполнять морфемный разбор ребенку не придется. Одна из причин состоит как раз в том, что для школы четких критериев морфемного разбора до настоящего времени не сформулировано. В идеале при делении слова на морфемы учитываться должны только современные смысловые и структурные связи слов. С этих позиций в словах впечатление и осаждать вполне оправданно выделение корней впечатл- и осажд-, а в слове старинный – корня -стар-.

При обращении к истории слов могут обнаруживаться связи, которые уже не осознаются всеми или значительной частью носителей языка. Однако когда-то эти связи были, и кем-то они еще могут ощущаться. Такой «исторический» взгляд на слово дает основание выделять корни -печатл- и -сажд-. И с такой точки зрения объяснение учителя совершенно правильно. 

Нужно ли показывая детям такое «историческое» членение слова? Полагаем, что да. Т. к. одна из наиболее важных задач школы – научить ребенка грамотно писать. А очень часто объяснить написание слов мы можем, только обратившись к их исторической структуре, этимологии. См., например, ответ на вопрос № 284145.