Разница в том, что приставки пред... и под... русские, а приставка пост... иноязычная. Буква ы вместо и пишется только после русских приставок, кончающихся на согласный (кроме приставок сверх- и меж-). После иноязычных приставок и сохраняется: гиперинфляция, дезинформация, дезинтеграция, контригра, постимпрессионизм, постинфарктный (ср. предынфарктный).

Такое написание указано на научно-информационном «Орфографическом академическом ресурсе АКАДЕМОС» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН.

Неоднословные приложения присоединяются при помощи тире (знак тире слева и справа отделяется пробелами).

Корректно написание по правилу, ср. с другими подобными сочетаниями: платье макси, платья миди, платье мини, платье плиссе, платье реглан, платье сафари, платье стретч. 

Первая часть вело... пишется слитно с последующим словом: веломесто.

Варианты с тире и с дефисом действительно различаются по смыслу: сочетание зимой — весной означает «от зимы до весны», здесь употребляется тире в функции соединения; дефисное сочетание зимой-весной указывает на приблизительное время, означая «либо зимой, либо весной» (см. пункт 5 параграфа 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Поскольку слово мерч не зафиксировано нормативными словарями, то о норме в постановке ударения говорить не приходится. Однако ударение на первом слоге (мерча) больше соответствует тенденциям в развитии русского языка. 

По общему правилу вводные слова не отделяются от союзов, стоящих в начале предложения, однако в параграфе 25.6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя отмечается, что иногда, например при интонационном выделении вводного сочетания, запятая ставится: Но, к великой моей досаде, Швабрин… решительно объявил, что песня моя нехороша (П.). В Вашем случае постановка запятой уместна, потому что сочинительный союз или не образует единства с вводным сочетанием по крайней мере (сравним цельные единицы типа и действительно, но так или иначе и т. п.).