Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Некоторые специальные символы существуют, но не все из них являются общепринятыми. Символы, которыми обозначали бы, например, всё множество гласных, обычно не используют (нет необходимости), а вот символы, обозначающий любой гласный или любой согласный — Г и С (V и C), используют в работах по структуре слога.

В целом ряде разделов лингвистики используют математический значок пустого множества для обозначения нулевых элементов (нулевых окончаний или суффиксов, нулевых связок и др.).

В генеративной лингвистике общепринятыми являются такие обозначения, как S (предложение), NP (= noun phrase, именная группа), VP (= verb phrase, глагольная группа), D (детерминатор) и мн. др., но понятны эти символы только тем, кто знаком с теорией генеративной грамматики, то есть далеко не всем лингвистам.

В типологической лингвистике широко используют сокращения типа Pst (прошедшее время), AdvPart (деепричастие), gen (родительный падеж).

В структурных схемах словосочетаний и предложений тоже используется система условных обозначений для слов разных частей речи и их форм.

Конечно, очень часто лингвисты используют символы и сокращения, которые создают сами. В одной из авторитетных лингвистических теорий второй пол. XX в. — модели «Смысл — Текст» И. А. Мельчука — используется огромное количество таких символов и сокращений: с их помощью обозначаются разные типы отношений в лексике, разные типы синтаксических отношений, но в большинстве своем это именно сокращения, а не абсолютно условные символы. Это верно и почти для всех остальных обозначений, о которых сказано выше.

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Здесь есть важное примечание, на которое необходимо обратить внимание: при определении спряжения (а следовательно, и при выборе гласной в окончании глагола) нужно обязательно убрать приставку вы-, перетягивающую на себя ударение. Получаем глагол горИт с ударным окончанием. По ударному окончанию определяем спряжение - второе. На гласную в инфинитиве не обращаем ни малейшего внимания.

Нужно сказать, что такую ошибку допускают почти все школьники.

В нашем «Словаре улиц Москвы» такое название зафиксировано. Вот что пишет об ударении в этом названии «Словарь собственных имён русского языка» Ф. Л. Агеенко:

Колеблется в употреблении наименование Воротниковский пер. Назван по находившейся здесь с XV в. Воротниковской слободе, жители которой — «воротники» — охраняли ворота Кремля, Китай-города и Белого города. В прилагательном, образованном от слова «воротник» (сторож у ворот), ударение передвигается ближе к концу слова: воротниковский.

В XIX в. многие прилагательные имели вариантные формы – с основой на твердую и мягкую согласную и образовывали падежные формы как по твердой, так и по мягкой разновидности. Сюда относятся: бескрайний, внутренний, давний, дальний, долголетний, ежегодный, загородный, иногородний, искренний, исконный, малолетний, многолетний, односторонний, поздний, тутошный (прост.). Следующие употребления этих слов отличны от современного: Душевных мук волшебный исцелитель, Мой друг Морфей, мой давный утешитель (Пушк.); Для берегов отчизны дальной Ты покидала край чужой (Пушк.); В предместиях дальных, Где, как черные змеи, летят Клубы дыма из труб колоссальных (Некр.); Иногородные могут адресоваться в Газетную экспедицию (Пушк.).

В современном языке прил. внутренний, давний дальний, долголетний, иногородний, искренний, многолетний, односторонний, поздний образуют все падежные формы по мягкой разновидности, прил. ежегодный, загородный, исконный, пригородный – по твердой разновидности. Употребление, не отвечающее данному правилу, является устарелым: Дальная знакомая приютила моих детишек (журн.); Укротить Россию и потом ограбить ее, как до войны грабили Турцию, Китай, как собираются ограбить Германию, – вот искренное желание империалистов (Горьк.). В образовании падежных форм прил. бескрайний, междугородний и выспренний (книжн.) допускаются колебания, причем преобладают формы с основами на мягкую согласную: Дивизия, наступая, углубилась в бескрайние леса (Казакевич); Поехал на междугороднюю станцию (Симон.); Восхвалял театр, употребляя неимоверное количество иностранных слов и выспренних выражений (Н. Вирта). Сравним: Лес на горизонте утопал в бескрайной воде (Г. Березко); Бекетов жил и вырос в бескрайных песках Туркмении (Гайдар); Снимает трубку, звонит на нашу междугородную (Полев.); Никаких выспренных требований к нему не предъявишь (Фед.).

(Источник: Русская грамматика, 1980).

Слово кофе пришло к нам во времена Петра I вместе с самим напитком. Как это часто бывает с новыми словами, у него было поначалу несколько вариантов написания и произношения, и со временем наиболее употребительными стали формы кофий и кофей, возникшие под влиянием слова чай (выпить кофея как выпить чая). Эти формы, разумеется, были мужского рода (кстати, в русском языке и сейчас есть слово кофеёк мужского рода). Под их влиянием и слово кофе приобрело мужской род.

Другое дело, что в отличие от слов кофий и кофей существительное кофе несклоняемое. Вы правы: несклоняемые неодушевленные существительные иноязычного происхождения, оканчивающиеся на гласную, в русском языке в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, исключения единичны. Поэтому кофе и стремится стать существительным среднего рода. И это нормальный языковой процесс, в истории русского языка есть много примеров того, как слова меняли родовую принадлежность, достаточно назвать хотя бы слово метро, которое было мужского рода (под влиянием существительного метрополитен), а стало среднего.

Но слову кофе «не повезло»: оно попало в тот небольшой список слов (кофе, договор, звонит...), к которым приковано общественное внимание и изменение нормы в которых воспринимается носителями русского языка как признак его «деградации», «порчи» и т. д. Такое негативное отношение образованных носителей языка к этому варианту влияет на его кодификацию: варианты черный кофе и черное кофе пока не признаются равноправными. В словарях мужской род слова кофе дан как строгая литературная норма, а средний род – как допустимое разговорное употребление.

Основным вкладом А. Н. Тихонова в лингвистику является его концепция словообразовательного анализа, которую отражают все словообразовательные словари, автором которых он является, — от «Словообразовательного словаря» в двух томах, условно называемого «Словарем Тихонова», до неоднократно переизданных школьных словообразовательных словарей. Во всех словообразовательных словарях А. Н. Тихонова отражена словообразовательная структура производных слов на основе их смысловых связей в современном русском языке. Структура словарной статьи в этих словарях похожа, но графическое представление словообразовательного гнезда и принятые средства выделения (шрифты, скобки, стрелки и т. п.) могут отличаться, что всегда отражено в предисловии. Правильное пользование любым словарем возможно только после ознакомления с его предисловием.

В школьном словообразовательном словаре в круглые скобки заключаются окончания и части производящего слова, которые при дальнейшем словообразовании могут усекаться, например: муж(чин-а). Усеченная производная основа муж- представлена в слове муж-ск-ой, которое в соответствии с концепцией А. Н. Тихонова является производным от непроизводного слова мужчин-а. Аналогичным образом оформлено словообразовательное гнездо для слова женщина и для других случаев усечения производящей основы при образовании производных слов.

Членение муж/чи́н/а (корень, суффикс, окончание) — это членение на морфемы, которое представлено в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова. В предисловии к этому словарю в разделе «Русская морфемика» содержатся материалы по теории и практике морфемного (разбор слова по составу в школьной терминологии) и словообразовательного анализа слов. Необходимо познакомиться с этими материалами, чтобы понять, что отражают материалы словаря и как им пользоваться.

Разрядка как нешрифтовой прием выделения существует, но уместна она далеко не всегда. Вот что написано о разрядке в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой: «Прием подходит для скрытых в тексте заголовков, логических усилений, мнемонически-справочных и структурных выделений отдельных слов и словосочетаний, когда нужно разнообразить приемы, по-разному оформляя различные виды выделений. Многие художники-оформители считают, что разрядка снижает качество набора полосы, ухудшает общее впечатление от нее, и предпочитают ей шрифтовые приемы выделения. При большом числе выделений разрядкой многословных сочетаний она снижает не только удобочитаемость текста, но и емкость печ. листа». Видимо, в силу этих причин разрядку используют всё реже.